benzyl (5R)-5-ethyl-5-(3-hydroxypropyl)-2,3,4,6-tetrahydroazepino[3,2-b]indole-1-carboxylate | 1373119-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: benzyl (5R)-5-ethyl-5-(3-hydroxypropyl)-2,3,4,6-tetrahydroazepino[3,2-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 1373119-46-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 406.525
• InChiKey: BEGBMLBBHOJDRF-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5R)-5-ethyl-5-(3-hydroxypropyl)-2,3,4,6-tetrahydroazepino[3,2-b]indole-1-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成（-）-美卡西平

  摘要：

  从已知的环己酮完成了简明的（-）-美沙芬的全合成。氮杂吲哚核是通过DIBAL-H介导的肟还原环扩环反应构建的。

  DOI：

  10.1021/ol300735g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基环己酮 在 甲烷磺酸 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 217.16h， 生成 benzyl (5R)-5-ethyl-5-(3-hydroxypropyl)-2,3,4,6-tetrahydroazepino[3,2-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成（-）-美卡西平

  摘要：

  从已知的环己酮完成了简明的（-）-美沙芬的全合成。氮杂吲哚核是通过DIBAL-H介导的肟还原环扩环反应构建的。

  DOI：

  10.1021/ol300735g

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Mersicarpine
  作者：Yusuke Iwama、Kentaro Okano、Kenji Sugimoto、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol300735g

  日期：2012.5.4

  A concise total synthesis of (−)-mersicarpine from a known cyclohexanone was accomplished. The azepinoindole core was constructed by a DIBAL-H-mediated reductive ring-expansion reaction of oxime.

  从已知的环己酮完成了简明的（-）-美沙芬的全合成。氮杂吲哚核是通过DIBAL-H介导的肟还原环扩环反应构建的。