Dimethyl-<3-chlor-propin-(1)-yl>-phenyl-silan | 18106-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Dimethyl-<3-chlor-propin-(1)-yl>-phenyl-silan
• 英文别名: (3-chloroprop-1-ynyl)dimethyl(phenyl)silane；3-Chloroprop-1-ynyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 18106-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClSi
• 分子量: 208.763
• InChiKey: ZOQAVDHSOZHTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)phosphine 、 Dimethyl-<3-chlor-propin-(1)-yl>-phenyl-silan 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-stannyl and 3-silyl propargyl phosphanes and the formation of a phosphinoallene

  摘要：

  炔基膦Ph₂PCH₂CCER₃（R₃E = ⁿBu₃Sn，Ph₃Sn，Me₂PhSi，Pr₃Si，ⁿBu₃Si）和（Me₃Si）₂PCH₂CCSiPhMe₂以高收率获得；相比之下，用ClP(NEt₂)₂淬灭PhCCCH₂MgX优先生成新型膦烯（Et₂N）₂PC(Ph)CCH₂，产率超过70%。

  DOI：

  10.1039/c5dt03558a
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Dimethyl-<3-chlor-propin-(1)-yl>-phenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  Komarov,N.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1963 - 1964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Carbonyl Propargylation by Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenative Coupling of Alcohols and Propargyl Chlorides
  作者：Sang Kook Woo、Laina M. Geary、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201203334

  日期：2012.7.27

  It takes alkynes! Exposure of propargyl chlorides to primary benzylic alcohols in the presence of [Ir(cod)(R)‐segphos}]OTf (cod=1,5‐cyclooctadiene, segphos=5,5′‐bis(diphenylphosphino)‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole, Tf=trifluoromethanesulfonyl) results in hydrogen exchange to give allenyliridium–aldehyde pairs that combine to form products of propargylation with high ee value (see scheme). The reaction

  它需要炔烃！在[Ir（cod）（R）-segphos}] OTf（cod = 1,5-环辛二烯，segphos = 5,5'-bis（diphenylphosphino）-4,4 ）的存在下将炔丙基氯暴露于伯苄醇中'-bi-1,3-苯并二恶唑，Tf =三氟甲磺酰基）导致氢交换，得到烯丙基铱-醛对，这些对结合形成具有高ee 值的炔丙基化产物（参见方案）。该反应也可以使用醛进行。
• <i>C</i> ‐Propargylation Overrides <i>O</i> ‐Propargylation in Reactions of Propargyl Chloride with Primary Alcohols: Rhodium‐Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Tao Liang、Sang Kook Woo、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201603575

  日期：2016.8

  The canonical SN2 behavior displayed by alcohols and activated alkyl halides in basic media (O‐alkylation) is superseded by a pathway leading to carbinol C‐alkylation under the conditions of rhodium‐catalyzed transfer hydrogenation. Racemic and asymmetric propargylations are described.

  在铑催化的转移加氢条件下，醇和活化的烷基卤化物在碱性介质（O-烷基化）中表现出的标准S N 2行为被导致甲醇C-烷基化的途径所取代。描述了外消旋和不对称的炔丙基化。
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2333 - 2336
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——