4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1189021-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1189021-71-3
• 化学式: C₅₃H₄₄O₈S
• 分子量: 840.994
• InChiKey: QQXZFEXHXJVZLA-OZWVIKHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5（6）-羧基荧光素在微波辅助合成荧光标记的O-二甘露糖基化肽中的稳定性

  摘要：

  方法为高效，自动化和能够通过赖氨酸进一步伸长的5（6） -羧基荧光素标记的赖氨酸（DDE）-Gly-Wang树脂的微波辅助的Fmoc固相合成Ñ ε氨基被描述。O形dimannosylated肽掺入到应用Fmoc-该树脂[α- d -Man（OBZ）4 - （1→6）-α- d -Man（OBZ）3 α1-]丝氨酸-OH和PEG- [α- d -Man（OBz）4-（1→6）-α- d -Man（OBz）3证明了α1-]-OH的结构单元。对条件进行了优化，以实现几种羧基荧光素标记的二甘露糖基化肽的高效自动合成。已显示5（6）-羧基荧光素对用于糖肽合成的微波条件稳定。所描述的方法学为制备用于生物学评估的各种荧光标记的糖肽（特别是O-二甘露糖基化的肽）提供了强大而灵活的合成平台。 碳水化合物-糖肽-甘露糖基化氨基酸-糖基化-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216820
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.04 g的产率得到4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5（6）-羧基荧光素在微波辅助合成荧光标记的O-二甘露糖基化肽中的稳定性

  摘要：

  方法为高效，自动化和能够通过赖氨酸进一步伸长的5（6） -羧基荧光素标记的赖氨酸（DDE）-Gly-Wang树脂的微波辅助的Fmoc固相合成Ñ ε氨基被描述。O形dimannosylated肽掺入到应用Fmoc-该树脂[α- d -Man（OBZ）4 - （1→6）-α- d -Man（OBZ）3 α1-]丝氨酸-OH和PEG- [α- d -Man（OBz）4-（1→6）-α- d -Man（OBz）3证明了α1-]-OH的结构单元。对条件进行了优化，以实现几种羧基荧光素标记的二甘露糖基化肽的高效自动合成。已显示5（6）-羧基荧光素对用于糖肽合成的微波条件稳定。所描述的方法学为制备用于生物学评估的各种荧光标记的糖肽（特别是O-二甘露糖基化的肽）提供了强大而灵活的合成平台。 碳水化合物-糖肽-甘露糖基化氨基酸-糖基化-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216820