(1R,4R,5R)-4-(2-acetoxyethyl)-4,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one | 144264-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4-(2-acetoxyethyl)-4,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
• CAS: 144264-21-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: UKFDZNJPUGAVGI-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-(2-acetoxyethyl)-4,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 127.25h， 生成 (2R,4aS,8aR)-7,7-ethylenedioxy-8a-methyl-4-methylenedecahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7- Ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成

  摘要：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7-ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成，它将作为天然产物不对称合成的通用构件具有反式-1,1,4a-三甲基十氢化萘单元，由 (1R,4S,5R)-(+)-4,6,6-trimethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]-heptan-2- 开始完成一，容易从 (+)-nopinone 获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2071
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-4,6,6-trimethyl-4-vinylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one ethylene acetal 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,4R,5R)-4-(2-acetoxyethyl)-4,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7- Ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成

  摘要：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7-ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成，它将作为天然产物不对称合成的通用构件具有反式-1,1,4a-三甲基十氢化萘单元，由 (1R,4S,5R)-(+)-4,6,6-trimethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]-heptan-2- 开始完成一，容易从 (+)-nopinone 获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2071