1-Triaethylsilyloxy-1-methoxy-prop-1-en | 17962-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Triaethylsilyloxy-1-methoxy-prop-1-en
• 英文别名: triethyl-(1-methoxy-propenyloxy)-silane；1-Methoxy-1-triaethylsilyloxy-propen；Triaethyl-(1-methoxy-propenyloxy)-silan；Triethyl(1-methoxyprop-1-enoxy)silane
• CAS: 17962-98-0
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: MTHYDHNQXLRHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Triaethylsilyloxy-1-methoxy-prop-1-en 在 二氧化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 2-triethylsilyloxysulfinylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Sergeev,V.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2440 - 2447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 生成 1-Triaethylsilyloxy-1-methoxy-prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  三（三苯基膦）氯铑催化α，β-不饱和腈和酯的氢化硅烷化

  摘要：

  描述了使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂的α，β-不饱和腈和酯的氢化硅烷化，例如丙烯腈，巴豆腈，肉桂腈，丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸酯，巴豆酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯以及甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯。α，β-不饱和腈的氢化硅烷化仅以高收率提供α-加合物，除了三氯硅烷的情况下，其提供了带有丙烯腈的β-加合物。另一方面，α，β-不饱和酯的氢化硅烷化产生相当复杂的结果。反应的选择性受酯基的取代基和β-碳上的取代基的影响很大。因此，丙烯酸乙酯与三乙基硅烷的氢化硅烷化得到β-加合物，但是使用相同的氢化硅烷的巴豆酸乙酯的氢化硅烷化仅得到1,4-加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87057-6

文献信息

• .ALPHA.-Chlorinative homologation of .ALPHA.,.BETA.-unsaturated esters.
  作者：EIICHI YOSHII、TORU KOIZUMI、TOSHIJI KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.24.1957

  日期：——

  Ketene triethylsilyl methyl acetals obtained by hydrosilation of α, β-unsaturated esters were reacted with phenyl (bromdichloromethyl) mercury to give homologated 2-chloroacrylates

  通过α, β-不饱和酯的氢硅化反应获得的三乙基硅基甲基酮烯酯与苯基（溴二氯甲基）汞反应，生成同系物2-氯丙烯酸酯。
• The design of diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction of ketene silyl acetal
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00478-4

  日期：1996.7

  The highly diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction has been designed. Suppression of an electron-transfer process is crucial for this purpose and the following conditions should be satisfied. (1) TiCl4 is employed as a Lewis acid. (2) Ketene silyl acetals have bulky siloxy and/or alkoxy group(s). (3) α-Enones have a bulky acyl group. The excellent syn-selectivity up to a 99:1 ratio is attained

  设计了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。为此目的，抑制电子转移过程至关重要，应满足以下条件。（1）使用TiCl 4作为路易斯酸。（2）烯丙基甲硅烷基乙缩醛具有庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基。（3）α-烯酮具有庞大的酰基。在这些条件下，可获得高达99：1的极好的顺选择性。当减小烷氧基的大小时，选择性逆于反偏好。
• Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2936;engl.Ausg.S.2896
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Petrov; Sadikh-Sade, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1932
  作者：Petrov、Sadikh-Sade

  DOI：——

  日期：——
• Burlachenko,G.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 88 - 93
  作者：Burlachenko,G.S. et al.

  DOI：——

  日期：——