allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-levulinoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside | 1314876-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-levulinoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1314876-68-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₉
• 分子量: 477.511
• InChiKey: WTKXTKUQKQNVNH-MOGUVGIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-levulinoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 tetrafluoroboric acid 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  还原末端带有巯基间隔基的含甘露糖的二糖的合成

  摘要：

  进行了在还原端含有巯基间隔基的带有甘露糖的二糖的合成，以提供适合于附着在金纳米颗粒上的束缚糖。设计了一系列这样的糖来模拟参与细胞表面相互作用的碳水化合物。通过适当保护的糖基供体和受体的施密特糖基化，然后去除保护基并进行还原性胺化，以在聚糖的还原端引入受保护的硫醇间隔基，来构建分子。还观察到一个新发现，即端基异构还原性胺化能够同时除去相邻的N-乙酰基。随后除去硫醇保护基并纯化产物，以令人满意的产率得到目标二糖。

  DOI：

  10.2174/157017811795685090
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-levulinoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  还原末端带有巯基间隔基的含甘露糖的二糖的合成

  摘要：

  进行了在还原端含有巯基间隔基的带有甘露糖的二糖的合成，以提供适合于附着在金纳米颗粒上的束缚糖。设计了一系列这样的糖来模拟参与细胞表面相互作用的碳水化合物。通过适当保护的糖基供体和受体的施密特糖基化，然后去除保护基并进行还原性胺化，以在聚糖的还原端引入受保护的硫醇间隔基，来构建分子。还观察到一个新发现，即端基异构还原性胺化能够同时除去相邻的N-乙酰基。随后除去硫醇保护基并纯化产物，以令人满意的产率得到目标二糖。

  DOI：

  10.2174/157017811795685090