4-allyl-2-methyl-4-(4-bromophenyl)pyrrolidine | 1431885-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-allyl-2-methyl-4-(4-bromophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1431885-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN
• 分子量: 280.208
• InChiKey: RSLRWDJIAFXZJH-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-(4-bromophenyl)pent-4-enylamine 在 C₂₅H₃₇BN₄O₂Zr⁽²⁺⁾ 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基烯烃的高对映选择性锆催化环化

  摘要：

  氨基烯烃在环戊二烯基双（恶唑啉基）硼酸基团 4 络合物 {PhB(C5H4)(Ox(R))2}M(NMe2)2 (M = Ti, Zr, Hf; Ox(R) = 4, 4-二甲基-2-恶唑啉、4S-异丙基-5,5-二甲基-2-恶唑啉、4S-叔丁基-2-恶唑啉）在室温及以下，提供五元、六元和七元 N -在许多情况下对映体过量>90% 和高达99% 的杂环胺。这种高选择性系统的机械研究采用了合成测试、动力学和立体化学。仲氨基戊烯环化需要伯胺（1-2 当量与催化剂）。在锆单酰胺络合物 {PhB(C5H4)(Ox(4S-iPr,Me2))2}Zr(NMe2)Cl 或环戊二烯基单(恶唑啉基)硼酸锆二酰胺 {Ph2B(C5H4)(Ox( 4S-iPr,Me2))}Zr(NMe2)2。初始速率对 [底物] 的图显示速率依赖性从低浓度的一级演变为高浓度的零级，这与不可逆步骤之前的可逆底物-催化剂相互作用一

  DOI：

  10.1021/ja4000189

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Desymmetrization of Aminodialkenes and Aminodialkynes through Enantioselective Hydroamination
  作者：Kuntal Manna、Naresh Eedugurala、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/ja511250m

  日期：2015.1.14

  and desymmetrization of a prochiral quaternary center are independently controlled by the catalyst and reaction conditions. Using a single catalyst, the method provides selective access to either diastereomer of optically enriched five-, six-, and seven-membered cyclic amines from aminodialkenes and enantioselective synthesis of five-, six-, and seven-membered cyclic imines from aminodialkynes. Experiments

  烯烃和胺的催化加成（加氢胺化）通常通过 CN 或 CH 键的形成直接提供 α- 或 β- 氨基立体中心。或者，对称氨基二烯烃或氨基二炔的去对称化反应提供了进入立体中心，其位置受底物结构控制的途径。在目前对映选择性锆催化加氢胺化的研究中，由 CN 键形成和前手性四元中心去对称化产生的立体中心由催化剂和反应条件独立控制。使用单一催化剂，该方法可以选择性地访问来自氨基二烯烃的光学富集的五元、六元和七元环胺的非对映异构体，以及五元、六元和七元环胺的对映选择性合成。和来自氨基二炔的七元环亚胺。氨基二烯烃加氢胺化实验测试了催化剂：底物比、催化剂的绝对浓度和伯胺底物的绝对初始浓度的影响，表明后一个参数强烈影响去对称化过程的立体选择性，而绝对构型CN 键形成产生的 α-氨基立体中心不受这些参数的影响。有趣的是，底物的同位素取代（H2NR 与 D2NR）增强了氨基二烯烃环化中对映选择性和非对映选择性过程的立