6-amino-4-p-tolyl-3,4-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one | 38261-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-amino-4-p-tolyl-3,4-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 英文别名: p-Methyl-1,5-benzylidenguanylharnstoff；2-Amino-4-p-tolyl-6-oxo-1H-1,3,5-triazin；6-amino-4-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-[1,3,5]triazin-2-one
• CAS: 38261-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: FMXBOFLDWVBUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 脒基脲硫酸盐 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以48%的产率得到6-amino-4-p-tolyl-3,4-dihydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  阿尔茨海默氏病的多靶点药物发现：三嗪农类作为BACE-1和GSK-3β抑制剂

  摘要：

  累积证据强烈支持淀粉样蛋白和tau假说不是互斥的，而是伴随着阿尔茨海默氏病（AD）的神经退行性变。因此，参与这两种途径的多靶点药物的开发可能代表了一种有前途的治疗策略。因此，这里报道的发现是6-氨基-4-苯基-3,4-二氢-1,3,5-三嗪-2（1H）-一类能够同时调节BACE-1的分子。和GSK-3β。值得注意的是，一种三嗪酮在体外对两种酶表现出均衡的效能（IC 50为（18.03±0.01）μM和（14.67±0.78）μM分别适用于BACE-1和GSK-3β）。在基于细胞的测定中，它显示出有效的神经保护和神经原活性，没有神经毒性。在小鼠的初步药代动力学评估中，它还显示出良好的脑通透性。总体而言，三嗪酮可能代表着具有AD修饰潜力的高质量铅化合物的有前途的起点。

  DOI：

  10.1002/anie.201410456