3-bromo-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid | 1130365-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-bromo-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Bromo-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid；3-bromo-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1130365-33-1
• 化学式: C₄H₄BrNO₃
• 分子量: 193.985
• InChiKey: DDBYUJCBKKNLAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid 、 C₁₀H₁₀N₂O₂ 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物作为广谱抗寄生虫药的发现

  摘要：

  媒介传播的寄生虫病（VBPD）对全球范围内的公共卫生构成重大威胁。非洲人类锥虫病 (HAT)、利什曼病和疟疾共同威胁着数百万人，特别是在发展中国家。气候变化可能会改变 VBPD 的传播和扩散，从而导致这些疾病的全球负担。因此，迫切需要新的药物来扩大治疗选择并限制耐药寄生虫的传播。在此，我们通过筛选已知的针对布氏锥虫( T. brucei ) 的抗利什曼原虫和抗疟化合物库并鉴定出一种 1,3,4-恶二唑衍生物 ( 19 ) 作为抗布氏锥虫，开发了广谱抗寄生虫药物。达到了预测的血脑屏障渗透性。随后，围绕19的亲脂性尾部进行了广泛的结构-活性-关系研究，产生了一种有效的抗锥虫和抗疟化合物 ( 27 )，对婴儿利什曼原虫( L. fantum ) 和热带利什曼原虫也具有中等效力。此外，我们还发现了一种全活性抗寄生虫分子 ( 24 )，对布氏锥虫和利什曼原虫表现出低微摩尔 IC 50 s。前鞭毛体和无鞭毛体，以及针对恶性疟原虫的纳摩尔

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00181
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二氢异噁唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到3-bromo-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物作为广谱抗寄生虫药的发现

  摘要：

  媒介传播的寄生虫病（VBPD）对全球范围内的公共卫生构成重大威胁。非洲人类锥虫病 (HAT)、利什曼病和疟疾共同威胁着数百万人，特别是在发展中国家。气候变化可能会改变 VBPD 的传播和扩散，从而导致这些疾病的全球负担。因此，迫切需要新的药物来扩大治疗选择并限制耐药寄生虫的传播。在此，我们通过筛选已知的针对布氏锥虫( T. brucei ) 的抗利什曼原虫和抗疟化合物库并鉴定出一种 1,3,4-恶二唑衍生物 ( 19 ) 作为抗布氏锥虫，开发了广谱抗寄生虫药物。达到了预测的血脑屏障渗透性。随后，围绕19的亲脂性尾部进行了广泛的结构-活性-关系研究，产生了一种有效的抗锥虫和抗疟化合物 ( 27 )，对婴儿利什曼原虫( L. fantum ) 和热带利什曼原虫也具有中等效力。此外，我们还发现了一种全活性抗寄生虫分子 ( 24 )，对布氏锥虫和利什曼原虫表现出低微摩尔 IC 50 s。前鞭毛体和无鞭毛体，以及针对恶性疟原虫的纳摩尔

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00181

文献信息

• Synthesis of 3-Aminoisoxazoles via the Addition−Elimination of Amines on 3-Bromoisoxazolines
  作者：Mélina Girardin、Pamela G. Alsabeh、Sophie Lauzon、Sarah J. Dolman、Stéphane G. Ouellet、Greg Hughes

  DOI：10.1021/ol9000284

  日期：2009.3.5

  A novel two-step procedure for the synthesis of 3-amino-5-substituted-isoxazoles Is described. In the presence of a base, readily available 3-bromoisoxazolines react with amines to afford 3-aminoisoxazolines. An oxidation protocol was developed for these heterocycles to provide 3-aminoisoxazoles in consistently high yield.