2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enal | 155693-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enal
• 英文别名: 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-butenal；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enal
• CAS: 155693-83-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: SRSQQCRNTSQZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enal 、 [2-[7,12]-dioxa-spiro[5,6]dodec-2-yl]-ethylamine 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cationic aza-Cope Rearrangement−Mannich Cyclization Approach to the Core Structure of FR901483 via a Bridgehead Iminium Ion

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the potent immunosuppressant FR901483 is described, This route utilizes a tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization to generate the core structure of this compound. In addition, this is the first demonstration of this tandem reaction passing through a bridgehead iminium ion.

  DOI：

  10.1021/ol010029n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 在 甲醇 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  用二异丁基氢化铝（DIBAH）还原α-三烷基甲硅烷氧基腈：一种简便的α-三烷基甲硅烷氧基醛及其衍生物的制备方法

  摘要：

  α-三甲基甲硅烷氧基醛和α-羟基醛的逐步合成可以通过从多种酮开始用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原α-三甲基甲硅烷氧基腈来实现。通过醛的不对称甲硅烷基氰化和光学活性α-甲硅烷氧基腈的DIBAH还原相结合，可以轻松合成光学活性的α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基醛。此外，在某些反应条件下，在某些α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β，γ-不饱和腈的还原中，发生了双键的迁移以形成更稳定的α-甲硅烷氧基-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86995-7

文献信息

• Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2821-2830
  作者：Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+

  DOI：——

  日期：——