(3S,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]oct-1-en-7-yne | 1101134-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]oct-1-en-7-yne
• CAS: 1101134-54-6
• 化学式: C₃₉H₆₄O₃Si₃
• 分子量: 665.192
• InChiKey: XPMFZNJDVUBNBK-QGBCWPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3S,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]oct-1-en-7-yne 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(5R,6R,7S)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)non-8-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propyl]oct-1-en-7-yn-3-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3S,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]oct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028