(2S,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chloro-6-methyl-3,5-heptandiol | 1189128-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chloro-6-methyl-3,5-heptandiol
• CAS: 1189128-49-1
• 化学式: C₁₄H₃₁ClO₃Si
• 分子量: 310.937
• InChiKey: NGRYWBKWBBSGHH-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chloro-6-methyl-3,5-heptandiol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-chloro-3,5-O-isopropylidene-6-methyl-2,3,5-heptanetriol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from Lactate-Derived Halo Ketones

  摘要：

  Highly diastereoselective (i-PrO)(2)TiCl2-mediated aldol reactions from lactate-derived alpha'-halo alpha-silyloxy ketones and subsequent treatment of the resultant aldols with a wide range of nucleophiles furnishes highly functionalized arrangements useful in natural product syntheses.

  DOI：

  10.1021/jo9010798
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chloro-5-hydroxy-6-methyl-3-heptanone 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chloro-6-methyl-3,5-heptandiol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from Lactate-Derived Halo Ketones

  摘要：

  Highly diastereoselective (i-PrO)(2)TiCl2-mediated aldol reactions from lactate-derived alpha'-halo alpha-silyloxy ketones and subsequent treatment of the resultant aldols with a wide range of nucleophiles furnishes highly functionalized arrangements useful in natural product syntheses.

  DOI：

  10.1021/jo9010798