1-(3-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyldiazene | 1361122-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: m-(phenylazo)benzyl bromide
• CAS: 1361122-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: SAWWXTOBCKRMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyldiazene 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl bis[m-(phenylazo)benzyl]glycinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于双（偶氮苯）的可光开关的，手性的，Cα-四取代的α-氨基酸，用于纳米材料应用

  摘要：

  光驱动手性：前手性含双（偶氮苯）的氨基酸的顺序光驱动异构化导致形成手性实体，该手性实体已通过不同技术表征。与这些氨基酸缀合的金属纳米颗粒保留了光开关特性，并显示出可以通过辐照可逆地控制的构象依赖性磁化率（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102609
• 作为产物：
  描述：

  3-(diazophenyl)benzyl alcohol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-(3-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  基于双（偶氮苯）的可光开关的，手性的，Cα-四取代的α-氨基酸，用于纳米材料应用

  摘要：

  光驱动手性：前手性含双（偶氮苯）的氨基酸的顺序光驱动异构化导致形成手性实体，该手性实体已通过不同技术表征。与这些氨基酸缀合的金属纳米颗粒保留了光开关特性，并显示出可以通过辐照可逆地控制的构象依赖性磁化率（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102609

文献信息

• Development of a photoswitchable antagonist of NMDA receptors
  作者：Felix W.W. Hartrampf、David M. Barber、Kevin Gottschling、Philipp Leippe、Michael Hollmann、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.056

  日期：2017.8

  N-methyl--daspartate receptors (NMDARs) are vital for neurological processes such as learning, memory, and synaptic plasticity. As such, small molecules that modulate their function are of interest in the study of numerous neurological diseases. We have synthesized a small library of photoswitches that modulate NMDAR function. The most efficient photoswitch to date is based on a known ligand of the glycine binding

  N-甲基-d天冬氨酸受体（NMDAR）对于神经系统过程（例如学习，记忆和突触可塑性）至关重要。这样，调节其功能的小分子在许多神经系统疾病的研究中受到关注。我们已经合成了一个小的光电开关库，可调节NMDAR功能。迄今为止，最有效的光开关是基于甘氨酸结合位点的已知配体，并且显示出显着的亚型选择性。