1-(4-{2-[4-(acetylthio)phenyl]ethynyl}phenyl)-2-trimethylsilylacetylene | 170159-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 1-(4-{2-[4-(acetylthio)phenyl]ethynyl}phenyl)-2-trimethylsilylacetylene
• 英文别名: thioacetic acid S-[4-(4-trimethylsilanylethynylphenylethynyl)phenyl] ester；S-(4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethanethioate；AKF-III-84；S-[4-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl] ethanethioate
• CAS: 170159-20-3
• 化学式: C₂₁H₂₀OSSi
• 分子量: 348.541
• InChiKey: LPIKRUNHVOERHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-{2-[4-(acetylthio)phenyl]ethynyl}phenyl)-2-trimethylsilylacetylene 在 吡啶 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4-{2-[4-(acetylthio)phenyl]ethynyl}phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(4-{2-[4-(acetylthio)phenyl]ethynyl}phenyl)-2-trimethylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  金属锚定基团功能化的低聚（亚苯基乙炔）铱（III）配合物的光物理性质

  摘要：

  描述了一系列共轭配体及其铱 (III) 环金属化配合物的电化学和光物理特性。它们由一系列单阳离子 IrIII 双-2-苯基吡啶配合物与不同长度的对-苯基乙炔基-1,10-菲咯啉配体组成。这些配体的结构包括末端乙酰硫醇或吡啶基团，可以在金属电极之间提供良好的电接触。循环伏安法、吸收和发射光谱、激光闪光光解和密度泛函理论计算表明，二亚胺配体的高共轭提供了前沿轨道之间的小能隙。尽管如此，末端取代基的性质和二亚胺配体中的共轭程度对室温下的光物理特性几乎没有影响。光谱数据和理论计算同意发射激发态的电荷转移性质在室温下沿系列保持，而在刚性矩阵配体中心态也有助于低温发射。二亚胺配体的良好导电特性，这些配合物对配体的 HOMO-LUMO（HOMO = 最高占据分子轨道，LUMO = 最低未占据分子轨道）间隙的小依赖性以及发射激发态的电荷转移性质使这些复合物成为研究分子结中光电导现象的试验台。光谱数据和理论

  DOI：

  10.1002/ejic.201501409

文献信息

• Thiophenol protecting groups for the palladium-catalyzed heck reaction: Efficient syntheses of conjugated arylthoils
  作者：Richard P Hsung、Jason R Babcock、Christopher E.D Chidsey、Lawrence R Sita

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00861-6

  日期：1995.6

  A variety of S-thiophenol protecting groups have been evaluated for the Heck reaction. Of these, the S-acetyl group appears to be the best suited for facile removal under mild conditions to provide the corresponding free thiols in high yields.

  对于Heck反应，已经评估了多种S-硫代苯酚保护基。其中，S-乙酰基似乎最适合在温和条件下轻松除去，以高产率提供相应的游离硫醇。
• Synthesis and catalytic properties of p-acylthio(phenylacetylene)n substituted chiral manganese salen complexes
  作者：Morten Nielsen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/b104103g

  日期：——

  The syntheses of three new salen ligands that are tethered to a p-acylthio(phenylacetylene)n linker are described. The two key steps in the syntheses are coupling of the p-acylthio(phenylacetylene)n linker (n = 0–2) with a 5-iodosalicylaldehyde and the subsequent condensation of the aldehyde moiety of the formed adducts with the monoimine of (S,S)-1,2-diphenylethylenediamine to give the salen ligands. In the catalytic asymmetric epoxidation reactions of (Z)-2-methylstyrene, performed using the Mn–salen complexes of these new ligands, high diastereoselectivities of up to 20 ∶ 1 and enantioselectivities of up to 89% ee are obtained. The results are compared with the analogous reaction using Jacobsen's asymmetric epoxidation catalyst and the results are very similar. The synthesised ligands are promising candidates for the immobilisation of chiral Mn–salen complexes on gold electrodes and surfaces.

  描述了与对酰硫基（苯乙炔）n 连接体相连的三种新 salen 配体的合成。合成中的两个关键步骤是对酰硫基（苯乙炔）n 连接体（n = 0–2）与 5-碘水杨醛的偶联，以及随后形成的加合物的醛部分与 (S, S)-1,2-二苯基乙二胺得到salen配体。在使用这些新配体的 Mn-salen 配合物进行 (Z)-2-甲基苯乙烯的催化不对称环氧化反应中，获得了高达 20 ∶ 1 的高非对映选择性和高达 89% ee 的对映选择性。将结果与使用Jacobsen不对称环氧化催化剂的类似反应进行比较，结果非常相似。合成的配体是有希望的候选物 将手性 Mn-salen 配合物固定在金电极和表面上。
• Orthogonally Functionalized Oligomers for Controlled Self-Assembly
  作者：Austen K. Flatt、Yuxing Yao、Francisco Maya、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo035821b

  日期：2004.3.1

  The synthesis of molecules terminated with complementary thiol-protecting groups is described. The target compounds contain functionalities on one end known to form self-assembled monolayers on metal surfaces while at the other end an intact thioacetate is present whereby self-assembly may again occur after an in situ deprotection. Self-assembly data is reported for selected compounds to assess their efficacy in surface adhesion.