(Z)-tert-butyl-(1-isopropylsulfanyl-but-1-enyloxy)-dimethyl-silane | 1186664-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl-(1-isopropylsulfanyl-but-1-enyloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 1186664-69-6
• 化学式: C₁₃H₂₈OSSi
• 分子量: 260.516
• InChiKey: IRNBKNABWLSNTD-BENRWUELSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl-(1-isopropylsulfanyl-but-1-enyloxy)-dimethyl-silane 、 丁烯-2-醛 在 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-benzyl-3-methylimidazolidin-4-one trichloroacetic acid 作用下， 以 苄甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R*,3R*)-2-ethyl-3-methyl-5-oxo-pentanethioic acid S-isopropyl ester 、 rel-(2S,3R)-2-ethyl-3-methyl-5-oxo-pentanethioic acid S-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a general, enantioselective organocatalytic Mukaiyama–Michael reaction with α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  LUMO-lowering organocatalysis has been extended to promote the conjugate addition of S-alkyl and 1-pyrrolyl silylketene acetals to alpha,beta-unsaturated aldehydes, yielding both, syn and anti Mukaiyama-Michael products with high levels of enantioselectivity. This strategy allows for the generation of chemically useful 1,5-dicarbonyl systems and again highlights the utility of organocatalysis. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.066