(1S,6S,7R,8S)-11-Oxo-8-vinyl-12-aza-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecane-12-carboxylic acid tert-butyl ester | 121823-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1S,6S,7R,8S)-11-Oxo-8-vinyl-12-aza-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecane-12-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 121823-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: KHKOAOLZBHESEA-MMQJMDILSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,8S)-11-Oxo-8-vinyl-12-aza-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecane-12-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((1R,2S,4aS,8aS)-4a-Hydroxymethyl-2-vinyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅辅助经由N-酰基酰亚胺中间体合成桥连氮杂双环系统

  摘要：

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90113-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,7aR)-3-Ethoxy-7a-(5-trimethylsilanyl-pent-3-ynyl)-octahydro-isoindol-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (1S,6S,7R,8S)-11-Oxo-8-vinyl-12-aza-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecane-12-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅辅助经由N-酰基酰亚胺中间体合成桥连氮杂双环系统

  摘要：

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90113-9