17-ethyl-1-hydroxymethyl-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione | 87994-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 17-ethyl-1-hydroxymethyl-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• 英文别名: 17-Ethyl-1-(hydroxymethyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 87994-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: CAMIWKKHCMJHBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 9-蒽醇 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以39.7%的产率得到17-ethyl-1-hydroxymethyl-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽基Diels-Alder加合物的晶体和几何优化结构。

  摘要：

  蒽基Diels-Alder加合物的计算计算，即17-乙基-1-羟甲基-17-氮杂五环[6.6.5.0 2,7 .0 9,14 .0 15,19 ] nonadeca-2,4,6 ，9,11,13-己烯-16,18-二酮，C 21 H 19 NO 3，在相对于固态晶体结构的准确性和计算成本方面，比较了预测密度泛函理论（DFT）在气相中优化的几何形状。外消旋产物的晶体结构测定和Hirshfeld表面分析表明，这些分子通过羟基与羰基之间的OH-H…O = C氢键连接，占分子间接触的9.5％，而H…H接触占56.9。占总数的百分比。气相中相对旋转异构体丰度的玻尔兹曼种群分析是基于较低级的几何优化和热化学校正，以及使用B2PLYP双混合函数进行的较高级电子能量计算。不出所料 在所有理论水平上，密度泛函的选择都比基于精度设定的影响更大。对于任何给定的功能，增加基础集的大小并不总是与日益精确的结构相关。

  DOI：

  10.1107/s2053229620008128

文献信息

• The aqueous salt-promoted Diels–Alder reaction of anthracene-9-carbinol with N-ethylmaleimide
  作者：Anil Kumar、Sanjay S Pawar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00035-2

  日期：2002.2

  The Diels–Alder reaction of anthracene-9-carbinol with N-ethylmaleimide has been investigated in several aqueous salt solutions of different concentrations. The enhancement in reaction rates in the presence of LiCl, NaCl, KCl, MgCl2, Na2SO4 and Gn2SO4 are attributed to the salting-out effect. On the other hand, LiClO4, NaClO4, GnCl, GnBr, CH3COOGn and GnClO4 inhibit the rate owing to the salting-in

  蒽-9-甲醇与N-乙基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应已在几种不同浓度的盐水溶液中进行了研究。在LiCl，NaCl，KCl，MgCl 2，Na 2 SO 4和Gn 2 SO 4的存在下反应速率的提高归因于盐析作用。另一方面，由于盐化作用，LiClO 4，NaClO 4，GnCl，GnBr，CH 3 COOGn和GnClO 4抑制了该速率。速率数据的变化可以使用实验溶解度数据和计算出的盐析系数来解释。
• A π-electronic covalent organic framework catalyst: π-walls as catalytic beds for Diels–Alder reactions under ambient conditions
  作者：Yang Wu、Hong Xu、Xiong Chen、Jia Gao、Donglin Jiang

  DOI：10.1039/c5cc03457d

  日期：——

  Covalent organic frameworks were developed as heterogeneous catalysts to explore their π-walls as catalytic beds that enabled Diels–Alder reactions under ambient conditions.

  共价有机框架被开发为异质催化剂，以探索其π壁作为催化床，从而在常温条件下实现Diels-Alder反应。
• Solvophobic Acceleration of Diels−Alder Reactions in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Jin Qian、Michael T. Timko、Andrew J. Allen、Christopher J. Russell、Bozena Winnik、Brian Buckley、Jeffrey I. Steinfeld、Jefferson W. Tester

  DOI：10.1021/ja030620a

  日期：2004.5.1

  rate of the Diels-Alder reaction between N-ethylmaleimide and 9-hydroxymethylanthracene in supercritical carbon dioxide (scCO(2)) was determined by following the disappearance of 9-hydroxymethylanthracene with in situ UV/vis absorption spectroscopy. The reaction conditions were 45-75 degrees C and 90-190 bar, which correspond to fluid densities (based on pure carbon dioxide) ranging between approximately

  N-乙基马来酰亚胺和 9-羟甲基蒽在超临界二氧化碳 (scCO(2)) 中的 Diels-Alder 反应的速率是通过跟随 9-羟甲基蒽的消失与原位紫外/可见吸收光谱确定的。反应条件为 45-75 摄氏度和 90-190 巴，对应于大约 340 和 730 kg m(-3) 之间的流体密度（基于纯二氧化碳）。在低 scCO(2) 流体密度下测得的反应速率比在相同温度（45 摄氏度）的乙腈中报告的快近 25 倍。在 scCO(2) 中的所有温度下都观察到反应速率和流体密度/压力之间的反比关系。表观激活体积大且为正 (350 cm(3) mol(-1))，并且只有微弱的降温功能。假定一种类似于在常规溶剂中观察到的疏溶剂机制来描述 (a) 在 scCO(2) 中观察到的该反应相对于乙腈中的反应速率加速，(b) 观察到的反应速率与压力/温度/密度之间的关系，和 (c) 大的正激活体积。scCO(2)
• Cyclodextrin-promoted Diels Alder reactions of a polycyclic aromatic hydrocarbon under mild reaction conditions
  作者：Sauradip Chaudhuri、Tyler Phelan、Mindy Levine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.185

  日期：2015.3

  Alder reactions, and have significant potential applications in the development of other cyclodextrin-promoted organic transformations. Moreover, the ability to deplanarize polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) under mild conditions, as demonstrated herein, has significant applications for PAH detoxification.

  本文报道了环糊精对9-蒽甲醇与多种N-取代的马来酰亚胺的Diels Alder水溶液的反应速率的影响。这些反应在温和的反应条件下（水性溶剂，40°C）发生，对氮的反应最有效-环己基马来酰亚胺与甲基-β-环糊精添加剂（24小时内94％的转化率）。这些结果可以在模型的基础上解释，其中环糊精结合马来酰亚胺上的疏水取代基并通过马来酰亚胺双键的电子调节来活化亲二烯体。本文报道的结果代表了环糊精促进的Diels Alder反应的新机理，并且在开发其他环糊精促进的有机转化中具有重要的潜在应用。而且，如本文所证明的，在温和条件下使多环芳族烃（PAH）脱平面的能力对于PAH解毒具有重要的应用。
• Chaotropic salt effects in a hydrophobically accelerated Diels-Alder reaction
  作者：Ronald Breslow、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ja00011a052

  日期：1991.5