(2-ethynyl-6,6-dimethoxyhex-2-en-4-ynyloxy)-tert-butyldiphenylsilane | 189282-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-ethynyl-6,6-dimethoxyhex-2-en-4-ynyloxy)-tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: (1,1-dimethylethyl)<(2-ethynyl-6,6-dimethoxy-2-hexen-4-ynyl)oxy>diphenylsilane；tert-butyl-[(E)-2-ethynyl-6,6-dimethoxyhex-2-en-4-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 189282-70-0
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 418.608
• InChiKey: TVBXCFOMAZTTCW-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethynyl-6,6-dimethoxyhex-2-en-4-ynyloxy)-tert-butyldiphenylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2α-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4β-<3-<<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>methyl>-7,7-dimethoxy-3(E)-heptene-1,5-diynyl>-3α-hydroxy-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然二烯二炔合成的研究1.功能化双环系统的方法

  摘要：

  介绍了与天然二烯二炔，NCS和Kedarcidin发色团有关的功能化双环系统的合成。关键步骤包括：将烯二炔共轭添加到功能化的烯酮和分子内硼介导的羟醛反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00045-9
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)<(2-bromo-2-pentene-5-trimethylsilyl-4-ynyl)oxy>diphenylsilane 在 正丙胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-ethynyl-6,6-dimethoxyhex-2-en-4-ynyloxy)-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然二烯二炔合成的研究1.功能化双环系统的方法

  摘要：

  介绍了与天然二烯二炔，NCS和Kedarcidin发色团有关的功能化双环系统的合成。关键步骤包括：将烯二炔共轭添加到功能化的烯酮和分子内硼介导的羟醛反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00045-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of a functionalised bicyclic core of Neocarzinostatin and Kedarcidin Chromophores
  作者：Stephen Caddick、Vern M. Delisser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00347-x

  日期：1997.3

  The stereoselective synthesis of a bicyclic ring system related to Neocarzinostatin and Kedarcidin Chromophores is described; key steps involve stereoselective conjugate addition of an enediyne to an enone and intramolecular aldol reaction of a cobalt complexed alkynyl aldehyde.

  描述了与新carcarinostatin和Kedarcidin发色团有关的双环系统的立体选择性合成。关键步骤涉及烯二炔立体选择性共轭加成至烯酮和钴复合炔醛的分子内醇醛反应。
• Stereoselective synthesis of polyfunctionalised hydroxylated cyclopentanes from dihydroxylated 2-cyclopentenone derivatives
  作者：S Caddick、S Cheung、V.E Doyle、L.M Frost、M.G Soscia、V.M Delisser、M.R.V Williams、Z.C Etheridge、S Khan、P.B Hitchcock、G Pairaudeau、S Vile

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00590-7

  日期：2001.7

  base mediated isomerisation reaction. These species and their derivatives can be used to provide a wide range of synthetically useful intermediates by participation in a variety of stereoselective transformations. These include: nucleophilic and conjugate addition, intermolecular cycloaddition, intramolecular free-radical cyclisation and palladium mediated coupling reactions.

  二羟基化的环戊烯酮可以通过碱介导的异构化反应容易地合成。这些物质及其衍生物可通过参与各种立体选择性转化而用于提供广泛的合成有用的中间体。这些包括：亲核和共轭加成，分子间环加成，分子内自由基环化和钯介导的偶联反应。