ethyl 2-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)acetate | 65223-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyacetate
• CAS: 65223-64-5
• 化学式: C₁₈H₂₁O₆P
• 分子量: 364.335
• InChiKey: QMVZTYZUFCBMDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dibenzyl [2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE EPOXYKETONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ÉPOXYCÉTONES PEPTIDIQUES

  摘要：

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白酶体的抑制剂。本文提供的化合物能够抑制蛋白酶体的CT-L、T-L和PGPH三种活性，并可用于治疗与蛋白酶体相关的各种疾病或症状。

  公开号：

  WO2014018807A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 、 二苄基磷酰基氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE EPOXYKETONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ÉPOXYCÉTONES PEPTIDIQUES

  摘要：

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白酶体的抑制剂。本文提供的化合物能够抑制蛋白酶体的CT-L、T-L和PGPH三种活性，并可用于治疗与蛋白酶体相关的各种疾病或症状。

  公开号：

  WO2014018807A1

文献信息

• Development of the Right- and Left-Handed Gamma Peptide Nucleic Acid Building Blocks for On-Resin Chemical Functionalization
  作者：Isha Dhami、Shivaji A. Thadke、Danith H. Ly

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01560

  日期：2022.11.4

  Gamma peptide nucleic acids (PNAs) are a promising class of nucleic acid mimics that adopt either a right- or left-handed helical motif as individual strands and hybridize to DNA or RNA with high affinity and sequence specificity, or not at all, depending on the helical sense. They are attractive as antisense and antigene reagents, as well as building blocks for molecular self-assembly; however, they

  γ 肽核酸 (PNA) 是一类很有前途的核酸模拟物，它采用右旋或左旋螺旋基序作为单链，并以高亲和力和序列特异性与 DNA 或 RNA 杂交，或者根本不杂交，这取决于螺旋意义。它们作为反义和反基因试剂以及分子自组装的构建块很有吸引力；然而，由于其相对较差的生物物理属性和化学修饰的挑战，它们尚未被广泛采用。在这里，我们报告了一组通用单体​​的开发，右手和左手构象异构体各有四种，可实现快速和选择性的树脂上化学功能化和多样化。该系统是模块化的，允许在主链中加入不同的化学基团而不会对杂交产生不利影响。该方法克服了每次在骨架中引入不同化学基团时都需要准备一组新单体的需要。新增加的合成灵活性，以及​​优异的杂交特性、识别正交性和螺旋正义翻译能力，显着扩展了 gamma PNA 在生物学、生物技术和分子工程中的应用范围。
• Prodrug Strategies to Improve the Solubility of the HCV NS5A Inhibitor Pibrentasvir (ABT-530)
  作者：John T. Randolph、Eric A. Voight、Stephen N. Greszler、Brice E. Uno、James N. Newton、Kenneth M. Gleason、DeAnne Stolarik、Cecilia Van Handel、Daniel A. J. Bow、David A. DeGoey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00956

  日期：2020.10.8

  A research program to discover solubilizing prodrugs of the HCV NS5A inhibitor pibrentasvir (PIB) identified phosphomethyl analog 2 and trimethyl-lock (TML) prodrug 9. The prodrug moiety is attached to a benzimidazole nitrogen atom via an oxymethyl linkage to allow for rapid and complete release of the drug for absorption following phosphate removal by intestinal alkaline phosphatase. These prodrugs have good hydrolytic stability properties and improved solubility compared to PIB, both in aqueous buffer (pH 7) and FESSIF (pH 5). TML prodrug 9 provided superior in vivo performance, delivering high plasma concentrations of PIB in PK studies conducted in mice, dogs, and monkeys. The improved dissolution properties of these phosphate prodrugs provide them the potential to simplify drug dosage forms for PIB-containing HCV therapy.
• [EN] PHOSPHATE PRODRUGS OF CANNABINOIDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CANNABINOÏDES À BASE DE PHOSPHATE
  申请人：[en]EMORY UNIVERSITY

  公开号：WO2023009817A2

  公开（公告）日：2023-02-02

  Phosphate prodrugs of cannabinoids are disclosed herein as are pharmaceutical compositions comprising one or more of the same. Such compounds and compositions are useful for the treatment of diseases, disorders, and/or conditions, including neurological disorders and neuropathic pain.