5'-O-monomethoxytrityl-N²-phenoxyacetylguanosine | 124328-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytrityl-N²-phenoxyacetylguanosine
• 英文别名: 5'-O-(4-methoxytrityl)-2-N-(phenoxyacetyl)guanosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 124328-56-9
• 化学式: C₃₈H₃₅N₅O₈
• 分子量: 689.725
• InChiKey: IDEYMZDJIQHCKZ-JRFMUSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  170.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-N²-phenoxyacetylguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Phenoxyacetylated guanosine and adenosine phosphoramidites in the solid phase synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of a ribozyme sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80466-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5'-O-monomethoxytrityl-N²-phenoxyacetylguanosine
  参考文献：
  名称：

  N-Phenoxyacetylated guanosine and adenosine phosphoramidites in the solid phase synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of a ribozyme sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80466-9

文献信息

• An Efficient and Facile Methodology for Bromination of Pyrimidine and Purine Nucleosides with Sodium Monobromoisocyanurate (SMBI)
  作者：Jyotirmoy Maity、Roger Stromberg

  DOI：10.3390/molecules181012740

  日期：——

  An efficient and facile strategy has been developed for bromination of nucleosides using sodium monobromoisocyanurate (SMBI). Our methodology demonstrates bromination at the C-5 position of pyrimidine nucleosides and the C-8 position of purine nucleosides. Unprotected and also several protected nucleosides were brominated in moderate to high yields following this procedure.

  我们开发了一种高效且简便的策略，利用单溴异氰尿酸钠（SMBI）对核苷进行溴化。我们的方法证明了在嘧啶核苷的C-5位和嘌呤核苷的C-8位进行溴化。根据这一方法，未保护以及多种受保护的核苷均可在中等至高产率下进行溴化。
• Investigation on Condensing Agents for Phosphinate Ester Formation with Nucleoside 5′-Hydroxyl Functions
  作者：Anna Winqvist、Roger Strömberg

  DOI：10.1002/ejoc.200700528

  日期：2008.4

  Condensation of a uridine 3′-deoxy-3′-C-methylenephosphinate with thymidine and guanosine derivatives to form methylenephosphinate esters was investigated. A number of different condensing agents were compared, and these include pivaloyl chloride, triisopropylbenzenesulfonyl chloride (TPS-Cl), phosphonium and uronium derivatives, numerous chlorophosphates and bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride

  研究了尿苷 3'-脱氧-3'-C-亚甲基次膦酸酯与胸苷和鸟苷衍生物的缩合反应，以形成亚甲基次膦酸酯。对许多不同的缩合剂进行了比较，其中包括新戊酰氯、三异丙基苯磺酰氯 (TPS-Cl)、鏻和脲衍生物、许多氯磷酸盐和双 (2-oxo-3-oxazolidinyl) 次膦酰氯 (OXP)。在亚甲基次膦酸盐的预活化过程中，鏻衍生物产生缓慢的缩合或氧化副反应（羟基苯并三唑衍生物）。新戊酰氯具有较长的偶联时间，并且检测到竞争性 5'-O-新戊酰化。TPS-Cl 使产物快速缩合，但也使产物快速氧化。大多数氯磷酸盐使核苷组分发生竞争性 5'-O-磷酸化，以及碱基磷酸化。然而，2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷（DMOCP）以合适的速率形成了相当有效的二核苷亚甲基次膦酸酯。然而，使用该试剂可能需要对鸟嘌呤进行 O6 保护，因为在延长反应时间后，即使使用低浓度 (60 mM) 的 DMOCP（相当于次膦酸盐）也能检测到
• Synthesis of RNA Fragments Using the H-Phosphonate Method and 2'-(2'-Chlorobenzoyl) Protection
  作者：Eriks Rozners、Roger Strömberg、Erika Bizdena

  DOI：10.1080/15257779508012488

  日期：1995.5.1

  The performance of 2'-(2-chlorobenzoyl) protected ribonucleoside H-phosphonates in the synthesis of oligoribonucleotides has been studied.
• WU, TAIFENG;OGILVIE, KELVIN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4717-4724
  作者：WU, TAIFENG、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——