Tert-butyl 3-ethyl-3-(3-hydroxyphenyl)azepane-1-carboxylate | 1262385-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: Tert-butyl 3-ethyl-3-(3-hydroxyphenyl)azepane-1-carboxylate
• CAS: 1262385-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: UCZZNZUVPBYISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-ethyl-3-(3-hydroxyphenyl)azepane-1-carboxylate 、 L-valine tert-butyl ester isocyanate 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CARBAMATE AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了与咪哌唑酮和其他阿片类镇痛剂相关的氨基甲酸酯前药。前药基团可以包括单个氨基酸或短肽。此外，本发明涉及减少受试者胃肠道副作用的方法，其中胃肠道副作用与阿片类镇痛剂的给药有关。该方法包括口服给受试者阿片类前药或其药学上可接受的盐，其中阿片类前药由阿片类镇痛剂通过氨基甲酸酯键共价结合到前药基团上，且在口服给药时，前药或药学上可接受的盐至少减少与单独口服阿片类镇痛剂有关的一个胃肠道副作用。本发明还提供了用于该方法的组合物。

  公开号：

  US20110015182A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(3-ethylhexahydro<1H>azepine-3-yl)phenol hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tert-butyl 3-ethyl-3-(3-hydroxyphenyl)azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CARBAMATE AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了与咪哌唑酮和其他阿片类镇痛剂相关的氨基甲酸酯前药。前药基团可以包括单个氨基酸或短肽。此外，本发明涉及减少受试者胃肠道副作用的方法，其中胃肠道副作用与阿片类镇痛剂的给药有关。该方法包括口服给受试者阿片类前药或其药学上可接受的盐，其中阿片类前药由阿片类镇痛剂通过氨基甲酸酯键共价结合到前药基团上，且在口服给药时，前药或药学上可接受的盐至少减少与单独口服阿片类镇痛剂有关的一个胃肠道副作用。本发明还提供了用于该方法的组合物。

  公开号：

  US20110015182A1

文献信息

• [EN] NOVEL CARBAMATE AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEL ACIDE AMINE DE CARBAMATE ET PROMEDICAMENTS PEPTIDIQUES D'OPIOÏDES, ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：SHIRE LLC

  公开号：WO2011007247A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Carbamate linked prodrugs of meptazinol and other opioid analgesics are provided. The prodrug moiety may comprise a single amino acid or short peptide. Additionally, the present invention relates to methods for reducing gastrointestinal side effects in a subject, the gastrointestinal side effects being associated with the administration of an opioid analgesic. The methods comprise orally administering an opioid prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject, wherein the opioid prodrug is comprised of an opioid analgesic covalently bonded through a carbamate linkage to a prodrug moiety, and wherein upon oral administration, the prodrug or pharmaceutically acceptable salt minimizes at least one gastrointestinal side effect associated with oral administration of the opioid analgesic alone. Compositions for use with the method are also provided.