chlorobis(trimethylsilylethynyl)silane | 125423-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chlorobis(trimethylsilylethynyl)silane
• CAS: 125423-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₉ClSi₃
• 分子量: 258.97
• InChiKey: XMDGCAQHHMFKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorobis(trimethylsilylethynyl)silane 以 正己烷 为溶剂， 生成 2,5-bis(trimethylsilyl)-3-diethylboryl-4-1-tert-butylethylsilole
  参考文献：
  名称：

  硅上带有官能团的硅烷衍生物的合成和分子结构：二炔基硅烷的 1,1-有机硼化

  摘要：

  在 100-110 °C 下加热数天后，除炔基外还带有 Si-H 或 SiCl 官能团的各种二炔基硅烷通过缓慢的分子间 1,1-乙基硼化和快速的分子内 1,1-乙烯基硼化反应生成得到 Si 功能取代的硅酮。类似地，与 9-乙基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的反应得到含有噻咯环的多环化合物。具有过量乙酸的原脱硼酸导致同时取代 BEt2 和 Si-H 官能团，得到 1-乙酰氧基甲硅烷。所有新硅醇都通过溶液中的 NMR 光谱（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征，对于多环硅醇衍生物的一个例子，其分子结构是通过 X 射线分析确定的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900697
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 三氯硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 chlorobis(trimethylsilylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study

  摘要：

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0609

文献信息

• Reactivity of Triethylborane towards Di(alkyn-1-yl)(chloro)silanes. Competition between 1,1-Organoboration and 1,2-Hydroboration
  作者：Ezzat Khan、Stefan Bayer、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1515/znb-2009-0107

  日期：2009.1.1

  Reactions of di(alkyn-1-yl)(chloro)silanes, HSi(Cl)(C≡C-R)2, R¹Si(Cl)(C≡C-R)2 or HSi(Cl)-(C≡C-R)C≡C-Rʹ, with an excess of triethylborane, BEt3, proceed slowly (several days) at 100 -120 °C. Twofold 1,1-organoboration of HSi(Cl)(C≡C-R)2 or HSi(Cl)(C≡C-R)C≡C-Rʹleads tosiloles, independent of R = ⁿBu, ^tBu, SiMe₃. This provides the most straightforward way to silolesbearing both a hydrogen and a chlorine at the silicon atom. However, in the cases of R = Ph, BEt₃ actsas 1,2-hydroborating reagent in the intermolecular first step of the reaction, leading to 1-silacyclobutene derivatives. All siloles and 1-silacyclobutene derivatives were characterized by multinuclear NMR spectroscopy (₁H, 11B, 13C and 29Si). Comparable 1-silacyclobutene derivatives were formed using 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-BBN, as a well established 1,2- hydroborating reagent

  二(炔基氯基)硅烷，HSi(Cl)(C≡C-R)2，R1Si(Cl)(C≡C-R)2或HSi(Cl)(C≡C-R)C≡C-Rʹ，与过量三乙基硼烷，BEt3，在100-120°C下缓慢反应（几天）。HSi(Cl)(C≡C-R)2或HSi(Cl)(C≡C-R)C≡C-Rʹ的双倍1,1-有机硼化导致硅烯的形成，与R = nBu，tBu，SiMe3无关。这提供了硅烯最直接的方法，硅原子上同时带有氢和氯。然而，在R = Ph的情况下，BEt3在反应的分子间第一步中作为1,2-氢硼试剂，导致1-硅环丁烯衍生物的形成。所有硅烯和1-硅环丁烯衍生物都通过多核NMR光谱（1H，11B，13C和29Si）进行了表征。使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷，9-BBN，作为已建立的1,2-氢硼试剂，形成了可比较的1-硅环丁烯衍生物。
• 1,1-Ethylboration of Alkyn-1-yl- (dichloro)silanes: Alkenes Bearing Dichlorosilyl and Diethylboryl Groups
  作者：Bernd Wrackmeyer、Khadija Shahid、Saqib Ali

  DOI：10.1515/znb-2005-0520

  日期：2005.5.1

  The 1,1-ethylboration of dichloro(hexyn-1-yl)silane, Cl₂ Si(H)-C≡C-Bu, affords selectively an alkene which is the first example with dialkylboryl and dichlorosilyl groups in cis-positions at the C=C bond. The analogous reaction of dichloro( trimethylsilylethynyl)silane, Cl₂(H)Si-C≡C-Si Me₃, leads to a 4:1 mixture of alkenes, in one of which the boryl and dichlorosilyl groups are in trans-positions. The alkenes were characterized by a consistent set of NMR data.

  二氯(己炔-1-基)硅烷，Cl2Si(H)-C≡C-Bu，的1,1-乙基硼化反应选择性地生成一种烯烃，它是第一个具有顺式双烷基硼基和二氯硅基团的C=C键的例子。类似地，二氯(三甲基硅基乙炔基)硅烷，Cl2(H)Si-C≡C-SiMe3，的相似反应导致烯烃的4:1混合物，其中一个烯烃中硼基和二氯硅基团处于反式位置。这些烯烃通过一致的NMR数据进行表征。