(S)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutyl)-1,1-diisopropylurea | 1159168-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutyl)-1,1-diisopropylurea
• CAS: 1159168-60-1
• 化学式: C₁₇H₃₈N₂O₃Si
• 分子量: 346.586
• InChiKey: XGTBZNTWIGKMRL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybut-3-enyl)-1,1-diisopropylurea 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutyl)-1,1-diisopropylurea 、 (R)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutyl)-1,1-diisopropylurea
  参考文献：
  名称：

  布鲁克重排介导的α-羟基烯丙基硅烷的立体选择性SE2'质子化

  摘要：

  烦死了！用催化量的碱处理（R，Z）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-1-氰基-3-羟基丙-1-基氨基甲酸酯，得到（S，E）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）- 1-氰基烯丙基二异丙基氨基甲酸酯，表明烯丙基硅酸酯的S E 2'型反应以反方式进行。整个过程等同于将对映体富集的C手性碳负离子截留在腈基团的α位上，其ee含量高达77％  （参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802499