(3R,4R)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}hexanal | 1332866-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}hexanal
• 英文别名: (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]hexanal
• CAS: 1332866-68-8
• 化学式: C₁₉H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 374.712
• InChiKey: DAELBYRDFQJGEV-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}hexanal 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-simplactone B
  参考文献：
  名称：

  辛内酯A和B的不对称合成

  摘要：

  通过合成制备的手性助剂，即由Oppolzer樟脑衍生的sultam 4和（4-甲氧基苄基）保护的3 ，获得了一种新的，简单的，短的合成Simplactones A（1）和B（2）的途径。-羟基丙醛，总收率分别为52％和48％，并且具有非对映选择性高（方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100018
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}hexan-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(3R,4R)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}hexanal
  参考文献：
  名称：

  辛内酯A和B的不对称合成

  摘要：

  通过合成制备的手性助剂，即由Oppolzer樟脑衍生的sultam 4和（4-甲氧基苄基）保护的3 ，获得了一种新的，简单的，短的合成Simplactones A（1）和B（2）的途径。-羟基丙醛，总收率分别为52％和48％，并且具有非对映选择性高（方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100018