(2R*,3S*,4S*,5R*,6S*)-2,6-di-2-furyl-3,5-dimethyl-4-phenylpiperidin-4-ol | 1209502-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R*,3S*,4S*,5R*,6S*)-2,6-di-2-furyl-3,5-dimethyl-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 1209502-48-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: CEIVPJGSDGCYTJ-SDGRNHSOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (2R*,3S*,4S*,5R*,6S*)-2,6-di-2-furyl-3,5-dimethyl-4-phenylpiperidin-4-ol 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(1R*,2R*,3S*,4R*,6aR*,7S*,8R*,10aS*,10bS*)-4-(2-furyl)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-6-oxo-2-phenyl-1,3,4,6,6a,7,8,10b-octahydro-2H-8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚的两阶段合成：马来酸酐的[4 + 2]环加成与2,6-二呋喃基哌啶-4-酮的立体化学

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217033
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 ammonium acetate 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R*,3S*,4S*,5R*,6S*)-2,6-di-2-furyl-3,5-dimethyl-4-phenylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚的两阶段合成：马来酸酐的[4 + 2]环加成与2,6-二呋喃基哌啶-4-酮的立体化学

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217033