3-Benzoyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester | 37943-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-Benzoyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-benzoyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylate
• CAS: 37943-65-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: KZZPKVTUNPGILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester 、 硫酸二甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzoyl-7-methyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  最具反应性的酰胺作为过渡态模拟力 - 反式互变

  摘要：

  1-Azatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-2-one (3) 是一类罕见的 90° 扭曲酰胺的母体化合物，最终通过前所未有的转化合成。这些化合物作为过渡态模拟物特别令人感兴趣，用于参与肽和蛋白质折叠和功能的酰胺的酶催化顺反旋转异构体互变。酰胺基团在其高能量、两个系统共有的垂直构象中的稳定性表明，刚性三环系统取决于其甲基取代模式，如计算所预测的那样，以某种方式使 3 成为最活泼的已知“酰胺” ”。

  DOI：

  10.1021/ja511460a