[(Z)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-(13E)-ylidene]-acetaldehyde | 140150-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-(13E)-ylidene]-acetaldehyde
• CAS: 140150-26-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: IKJUYXCZXWTHMF-OIWKDWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-(13E)-ylidene]-acetaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以89.5%的产率得到(E)-14-(hydroxymethyl)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8,13-triene-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032
• 作为产物：
  描述：

  5,13-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-8,13-diene-6,10-diyne 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 [(Z)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-(13E)-ylidene]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032