6-fluoro-2-[(1R,5R)-6-(4-methoxyphenyl)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]nonan-2-yl]quinazoline | 1241052-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-fluoro-2-[(1R,5R)-6-(4-methoxyphenyl)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]nonan-2-yl]quinazoline
• CAS: 1241052-40-3
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₄O
• 分子量: 378.449
• InChiKey: MHIWXYLWBRLMCQ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-[(1R,5R)-6-(4-methoxyphenyl)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]nonan-2-yl]quinazoline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(1R,5R)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]nonan-2-yl]-6-fluoroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  在大鼠中发现3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷作为有效的双重orexin受体拮抗剂，具有促进睡眠的活性

  摘要：

  食欲素是调节唤醒和睡眠的兴奋性神经肽。食欲素受体拮抗剂可促进睡眠，并有可能作为治疗失眠的新疗法。在这封信中，我们描述了在大鼠脑电图模型中具有3,9二氮杂双环[4.2.1]壬烷双环核的约束二氮杂苯的合成，该二氮杂双环[4.2.1]壬烷具有良好的口服生物利用度和促进睡眠的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟喹唑啉 、 (1R,5R)-6-(4-methoxyphenyl)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]nonane 生成 6-fluoro-2-[(1R,5R)-6-(4-methoxyphenyl)-2,6-diazabicyclo[3.2.2]nonan-2-yl]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  在大鼠中发现3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷作为有效的双重orexin受体拮抗剂，具有促进睡眠的活性

  摘要：

  食欲素是调节唤醒和睡眠的兴奋性神经肽。食欲素受体拮抗剂可促进睡眠，并有可能作为治疗失眠的新疗法。在这封信中，我们描述了在大鼠脑电图模型中具有3,9二氮杂双环[4.2.1]壬烷双环核的约束二氮杂苯的合成，该二氮杂双环[4.2.1]壬烷具有良好的口服生物利用度和促进睡眠的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.047

文献信息

• Discovery of 3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonanes as potent dual orexin receptor antagonists with sleep-promoting activity in the rat
  作者：Paul J. Coleman、John D. Schreier、Anthony J. Roecker、Swati P. Mercer、Georgia B. McGaughey、Christopher D. Cox、George D. Hartman、C. Meacham Harrell、Duane R. Reiss、Scott M. Doran、Susan L. Garson、Wayne B. Anderson、Cuyue Tang、Thomayant Prueksaritanont、Christopher J. Winrow、John J. Renger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.047

  日期：2010.7

  Orexins are excitatory neuropeptides that regulate arousal and sleep. Orexin receptor antagonists promote sleep and offer potential as a new therapy for the treatment of insomnia. In this Letter, we describe the synthesis of constrained diazepanes having a 3,9 diazabicyclo[4.2.1]nonane bicyclic core with good oral bioavailability and sleep-promoting activity in a rat EEG model.

  食欲素是调节唤醒和睡眠的兴奋性神经肽。食欲素受体拮抗剂可促进睡眠，并有可能作为治疗失眠的新疗法。在这封信中，我们描述了在大鼠脑电图模型中具有3,9二氮杂双环[4.2.1]壬烷双环核的约束二氮杂苯的合成，该二氮杂双环[4.2.1]壬烷具有良好的口服生物利用度和促进睡眠的活性。