戊基次膦酸 | 111496-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 戊基次膦酸
• 英文名称: Pentylphosphinic acid
• CAS: 111496-41-4
• 化学式: C₅H₁₃O₂P
• 分子量: 136.131
• InChiKey: HVSMSQXVXWYTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊基次膦酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2S)-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-[(2S)-2-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]hexan-2-yl]oxy-pentylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 potassium hydroxide semihydrate 、 磷化氢 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到戊基次膦酸
  参考文献：
  名称：

  以烷基-PEG为可回收胶束催化剂通过一锅烷基化/氧化红磷化学选择性合成长链烷基-H-次膦酸

  摘要：

  长链ñ -烷基- ħ -次膦酸（ALK = C 4 -C 18）的产率高达90％的化学选择性合成通过红磷（P的直接单罐烷基化/氧化Ñ在多相）烷基溴/KOH/H 2 O/甲苯体系与烷基-PEG 可回收胶束催化剂，表现出良好的可回收性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01470f

文献信息

• Orally active phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04745196A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention is directed to orally active antihypertensive agents of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is certain alkyl or aralkyl groups.

  这项发明涉及口服活性降压药物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1是特定的烷基或芳基烷基基团。
• Phosphonate, phosphinate derivatives useful as antihypertensive agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05153347A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Novel angiotensin II receptor antagonists of the formula ##STR1## wherein X, X.sub.1, X.sub.2, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined herein, are disclosed. These compounds are useful, for example, in the treatment of hypertension, congestive heart failure and cardiac hypertrophy.

  公开了式子为##STR1##的新型血管紧张素II受体拮抗剂，其中X、X.sub.1、X.sub.2、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如本文所定义。这些化合物在高血压、充血性心力衰竭和心肌肥大等方面具有用途。
• Single-stage synthesis of alkyl-H-phosphinic acids from elemental phosphorus and alkyl bromides
  作者：Nina K. Gusarova、Anastasiya O. Sutyrina、Vladimir A. Kuimov、Svetlana F. Malysheva、Natalia A. Belogorlova、Pavel A. Volkov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.030

  日期：2019.5

  Elemental phosphorus (red or white) reacts with alkyl bromides at 60-62 degrees C in the phase-transfer catalytic system KOH/H2O/PhMe/Et3BnNCl to afford alkyl-H-phosphinic acids in up to 47% yield.
• Devedjiev, I.; Ganev, V.; Stefanova, R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 7 - 12
  作者：Devedjiev, I.、Ganev, V.、Stefanova, R.、Borisov, G.

  DOI：——

  日期：——
• Devedjiev, I.; Borisov, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 37 - 42
  作者：Devedjiev, I.、Borisov, G.

  DOI：——

  日期：——