(S)-1-amino-2-methoxymethyl-1-methyl-pyrrolidinium-iodide | 91658-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-amino-2-methoxymethyl-1-methyl-pyrrolidinium-iodide
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium-1-amine;iodide
• CAS: 91658-35-4
• 化学式: C₇H₁₇N₂O*I
• 分子量: 272.129
• InChiKey: LJTXACIKDDETHM-MCNHTDSKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-methoxymethyl-1-methyl-pyrrolidinium-iodide 、 disodium;carbonate 生成 N-[2-(甲氧基甲基)-1-吡咯烷基]甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  ENDERS, D.;EICHENAUER, H.;BAUS, U.;SCHUBERT, H.;KREMER, K. A. M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1345-1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(1-n-butylpentylideneamino)-2-methoxymethyl-pyrrolidine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-1-amino-2-methoxymethyl-1-methyl-pyrrolidinium-iodide
  参考文献：
  名称：

  通过金属手性的不对称合成：无环酮的整体对映选择性α-烷基化

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法可使无环酮的整体对映选择性α-烷基化具有良好的总收率（44–86％，4步），对映选择性通常从> 94％ee到几乎完全不对称诱导（99.5％ee） ）。通过与对映体纯的肼（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基-吡咯烷[ SAMP，（S）-1 ]反应，将无环酮转化为相应的“ SAMP- azo”（S）-2来自（S）-脯氨酸。金属化形成E cc Z cn的手性氮杂酸酯（S）-3-构型，然后烷基化为产物4，然后在两相系统中通过甲硫氨酸9的酸性水解或臭氧分解裂解，可生成α-取代，对映体富集的无环酮5。在特殊情况下，当苯基直接连接到新生成的手性中心（5n，o，p）时，仅观察到低对映体过量。总结了17个示例，包括天然产物合成中的第一个应用（参见5abe和h）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82420-0