tris(2,5-dimethoxyphenyl)methane | 54771-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tris(2,5-dimethoxyphenyl)methane
• 英文别名: Tris-(2,5-dimethoxy-phenyl)-methan；2.5.2'.5'.2''.5''-Hexamethoxy-tritan；2-[Bis(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 54771-90-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: YFMMIHPSWWYNIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tris-(2,5-dimethoxy-phenyl)-methanol 在 高氯酸 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到tris(2,5-dimethoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Triarylcarbenium Salts Highly Reducible by Primary Alcohols

  摘要：

  一系列带有邻甲氧基的三芳基甲醇（1a: [2,6-(MeO)2C6H3]3COH, 1b: (2-MeOC6H4)[2,6-(MeO)2C6H3]2COH, 1c: Ph[2,6-(MeO)2C6H3]2COH, 1d：[2,5-(MeO)2C6H3]3COH，1e：Ph2[2,6-(MeO)2C6H3]COH）。Ar3COH 1a-c 在一些笨重的醇类（如 2-丙醇或 2-甲基-1-丙醇）中与少量过量的酸进行短时间处理后，分离出相应的硒盐 [Ar3C]X 2a-c。1a-c 的高碱性是由于邻甲氧基的一对 2p 电子与生成的硒碳的空 2p 轨道发生了通空作用。在乙醇、1-丁醇或 3-甲基-1-丁醇中，1c 和 2c 在非常温和的条件下被还原成三芳基甲烷 Ar3C-H 3c，而在其他体积较大的醇中，1c 和 2c 则在较强的条件下被还原。在某些情况下，副产物醛或酮的形成得到了证实。化合物 1a、b、d、e 以及 2a、b 在更强的条件下发生了类似的反应。在几种醇中的反应速率按 2a < 2b < 2c 的顺序增加，2c 的醇反应速率按乙醇 > 3-甲基-1-丁醇 > 1-丁醇 > 2-丙醇 > 甲醇 > 2-丁醇 > 2-甲基-1-丙醇的顺序降低。化合物 2b、c 在四氢呋喃中也被还原，并在二甲亚砜或水中形成呫吨衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.243

文献信息

• Study on the electronic effect on coordinating donors in heptacoordinate trichlorogermanes
  作者：Kohei Iwanaga、Junji Kobayashi、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.001

  日期：2007.10

  Trichloro[tris(2,5-dimethoxyphenyl) methyl] germane (1a), trichloro[tris(3-fluoro-6-methoxyphenyl) methyl] germane (1b), and trichloro[tris(2-methoxy-5-trifluoromethylphenyl) methyl] germane (1c) were synthesized. X-ray crystallographic analyses of 1a -c revealed their heptacoordinate geometries around the germanium atoms. The interatomic distances between the oxygen atoms and the central germanium atoms in the crystalline state were not significantly affected by change of functional groups on the benzene rings, while the optimized structures by theoretical calculations and Atoms in Molecules (AIM) analysis indicated linear relationship between the donating ability of functional groups and the O center dot center dot center dot Ge interatomic interactions. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kauffmann; Fritz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4424
  作者：Kauffmann、Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Wada Masanori, Mishima Hisashi, Watanabe Tetsuya, Natsume Satoko, Konishi+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1993) N 18, S 1462-1463
  作者：Wada Masanori, Mishima Hisashi, Watanabe Tetsuya, Natsume Satoko, Konishi+

  DOI：——

  日期：——