nocardiopsin B | 1225203-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: nocardiopsin B
• 英文别名: (7S,14E,20Z)-4-(1,3-dihydroxypentyl)-2,4,18,20-tetramethyl-5,27-dioxa-12-azatricyclo[22.2.1.07,12]heptacosa-14,20-diene-6,13,19-trione
• CAS: 1225203-43-9
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₇
• 分子量: 575.786
• InChiKey: RZDPHKIJDVDPKG-NNBRUCGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nocardiopsin B 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nocardiopsins：来自澳大利亚海洋衍生的放线菌Nocardiopsis sp。的新型FKBP12结合大环内酯聚酮化合物。

  摘要：

  源自海洋的放线菌，Nocardiopsis sp.。（CMB-M0232）是从澳大利亚布里斯班海岸附近55 m深度收集的沉积物样品中获得的，产生了两种新的大环内酯聚酮化合物。通过详细的光谱分析，降解和化学衍生化，确定了诺卡视菌素A和B的结构。马菲（Marfey）的分析显示，归入诺卡普丁菌素中的L-哌酸的意外酸介导的部分消旋作用。外消旋的范围是根据天然和合成氮的选择进行评估的酰基胡椒酸。虽然诺卡视蛋白酶不是抗菌，抗真菌或细胞毒性的，但它们确实表现出与免疫亲和素FKBP12的低微摩尔结合，这与它们与免疫抑制剂FK506和雷帕霉素的结构和生物合成关系一致。诺卡视视蛋白代表了进入生物活性化学空间的宝贵，排他性和隐蔽性区域的新切入点，该区域围绕FK506 /雷帕霉素药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.200902933