(S)-3-trifluoroacetamido-1-(4,4’-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol | 1574389-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-trifluoroacetamido-1-(4,4’-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol
• 英文别名: (S)-3-trifluoroacetamido-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-1,2-propanediol；N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1574389-79-9
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃NO₅
• 分子量: 489.491
• InChiKey: XBJLTITYYNAAOK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-trifluoroacetamido-1-(4,4’-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)aminopropane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and properties of artificial nucleic acids from (R)-4-amino-butane-1,3-diol

  摘要：

  以简化的无环(R)-4-氨基丁烷-1,3-二醇磷酸二酯为骨架，开发出一种新的人工核酸类似物(R)-Am-BuNA。(R)-Am-BuNA 的磷酰胺单体被加入到 DNA 寡核苷酸（ODN）和 G-四链体中。利用紫外熔融、圆二色光谱（CD）和凝胶电泳进一步研究了它们的热稳定性、构象变化和生物稳定性。结果表明，(R)-Am-BuNA 修饰的 ODN 及其互补 ODN 双链体的热稳定性高度依赖于取代位置。在凝血酶结合 DNA 类似物（TBA）的第 7 位上取代胸苷会导致 Tm 的轻微增加，但与天然 G-四链体相比，CD 光谱上的四链体构象没有受到影响。用胎牛血清（FBS）和蛇毒磷酸二酯酶（SVPDE）进行的进一步酶切实验表明，只有单次替换(R)-Am-BuNA修饰的核碱基才能极大地抑制寡核苷酸的降解，这表明它们有望在核酸药物中用作封端核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob42291g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-1,2-丙二醇 、 三氟乙酸乙酯 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-trifluoroacetamido-1-(4,4’-dimethoxytriphenylmethyl)-2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and properties of artificial nucleic acids from (R)-4-amino-butane-1,3-diol

  摘要：

  以简化的无环(R)-4-氨基丁烷-1,3-二醇磷酸二酯为骨架，开发出一种新的人工核酸类似物(R)-Am-BuNA。(R)-Am-BuNA 的磷酰胺单体被加入到 DNA 寡核苷酸（ODN）和 G-四链体中。利用紫外熔融、圆二色光谱（CD）和凝胶电泳进一步研究了它们的热稳定性、构象变化和生物稳定性。结果表明，(R)-Am-BuNA 修饰的 ODN 及其互补 ODN 双链体的热稳定性高度依赖于取代位置。在凝血酶结合 DNA 类似物（TBA）的第 7 位上取代胸苷会导致 Tm 的轻微增加，但与天然 G-四链体相比，CD 光谱上的四链体构象没有受到影响。用胎牛血清（FBS）和蛇毒磷酸二酯酶（SVPDE）进行的进一步酶切实验表明，只有单次替换(R)-Am-BuNA修饰的核碱基才能极大地抑制寡核苷酸的降解，这表明它们有望在核酸药物中用作封端核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob42291g

文献信息

• Controlled Synthesis of Polymeric Perylene Diimide and Applications Thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180099986A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Perylene diimide phosphoramidite derivatives and methods for polymerization of perylene diimide phosphoramidite derivatives and applications thereof are provided. Compounds comprise at least an electronically active base surrogate and may also include a solubilizing functionality. The base surrogate may be comprised of an electrochemically active perylene diimide (PDI) molecule, the solubility chain may comprise a PEG functionality, and the PDI may further comprise a phosphoramidite functionality as an imide substituent. The phosphoramidite functionality may be used as a chemical coupling handle for use with established nucleic acid synthesis protocols and/or automated synthesis. One or more aromatic core functionalizations may be incorporated into the PDI molecules to allow for tuning the molecule's electronic and optical properties. One or more functional terminal groups may be incorporated into the PDI molecules, such as, for example terminal thiols for attachment to gold substrates and terminal ferrocenes for electrochemical measurements, among others.

  提供了苝二酰亚胺磷酰胺衍生物的聚合方法和应用。该化合物至少包含一个电子活性基团替代物，并且可能还包括一个增溶功能。基团替代物可以由电化学活性的苝二酰亚胺（PDI）分子组成，溶解性链可以包括PEG功能，PDI还可以进一步包括磷酰胺基团作为亚酰基取代基。磷酰胺基团可以用作与已建立的核酸合成方案和/或自动合成配合使用的化学耦合手柄。可以将一个或多个芳香核心官能化合物纳入PDI分子中，以允许调节分子的电子和光学性质。可以将一个或多个功能端基纳入PDI分子中，例如末端硫醇用于连接金基底和末端二茂铁用于电化学测量等。