[(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-iodo-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 848864-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-iodo-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 848864-38-0
• 化学式: C₂₃H₄₅IO₄Si₂
• 分子量: 568.683
• InChiKey: SHTHZDRVQRPLRG-SBHAEUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 [(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-iodo-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 、 (4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-tributylstannanyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以65%的产率得到Bis-((4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷和C-二糖前体通过羰基化斯蒂勒偶联反应

  摘要：

  在CO气氛下，在Pd 2（dba）3和Ph 3存在下，可以将适当保护的1-苯乙烯醛衍生物羰基化并偶联到5-bromo-7-oxabicyclocyclo [2.2.1] hept-5-en-2上-yl衍生物。在1-碘葡糖醛和三丁基（乙烯基）锡烷或三丁基（呋喃-2-基）锡烷之间的羰基化斯蒂勒偶联也成功。还通过将1-苯乙烯醛与1-碘醛衍生物偶联而获得了交叉共轭的二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02367-2
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-tributylstannanyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-iodo-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷和C-二糖前体通过羰基化斯蒂勒偶联反应

  摘要：

  在CO气氛下，在Pd 2（dba）3和Ph 3存在下，可以将适当保护的1-苯乙烯醛衍生物羰基化并偶联到5-bromo-7-oxabicyclocyclo [2.2.1] hept-5-en-2上-yl衍生物。在1-碘葡糖醛和三丁基（乙烯基）锡烷或三丁基（呋喃-2-基）锡烷之间的羰基化斯蒂勒偶联也成功。还通过将1-苯乙烯醛与1-碘醛衍生物偶联而获得了交叉共轭的二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02367-2

文献信息

• C(1→4)-linked disaccharides through carbonylative Stille cross-coupling
  作者：Peter Steunenberg、Vincent Jeanneret、Yao-Hua Zhu、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.048

  日期：2005.1

  A tinglucal tributyl[4,6-O-bis(t-butyl)silylidene-3-O-tris(isopropyl)silyl]tin 7 and a triflate derived from isolevoglucosenone (1R,4R,5R)-4-benzyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 10 undergo the carbonylative Stille condensation under special conditions requiring AsPh3, LiCl, and powdered charcoal as co-catalysts to give a cross-conjugated dienone 6 in which the bicyclic alkene moiety is more reactive than the glucal alkene moiety. This allows the regio- and stereoselective hydrogenation of the bicyclic alkene moiety giving an enone 21 that can be reduced stereoselectively to an allylic alcohol 22. Hydroboration of the glucal and bicyclic acetal opening generates a C(1-->4) linked disaccharide 25 in which a protected form of beta-D-glucopyranose is attached at position C(4) of a alpha-D-3-deoxy-ribo-hexopyranoside derivative via a (S)-hydroxymethano linker. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.