1-dimesitylborylacetylene | 1502799-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimesitylborylacetylene
• 英文别名: dimesityl(ethynyl)borane；dimesitylboronacetylene；ethynyldimesitylborane；Ethynyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1502799-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₃B
• 分子量: 274.214
• InChiKey: YKADFFBMJIYSOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.2 °C (decomp)
• 沸点：
  390.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimesitylborylacetylene 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼基官能化的σ炔基和亚乙烯基铑配合物：合成和电子性能

  摘要：

  的合成，反应性，和硼官能σ -炔基和亚乙烯基的铑配合物，如性能的反式[的RhCl（CCHBMes - 2）（P我镨3）2 ]和反式- [铑（CCBMes 2）报告了（IMe）（P i Pr 3）2 ]。发现在溶液中铑亚乙烯基配合物与相应的氢化σ-炔基配合物之间存在平衡。复杂的反式- [铑（CCBMes 2）（IME）（P我镨3）2]（IMe = 1,3-二甲基咪唑-2-亚基）被发现表现出溶剂致变色作用，可以被准可逆地氧化和电化学还原。密度泛函计算，以测定反应机理，并帮助合理化的光物理性质的反式- [铑（CCBMes 2）（IME）（P我镨3）2 ]。

  DOI：

  10.1002/chem.201303681
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 、 乙炔氢锂 生成 1-dimesitylborylacetylene
  参考文献：
  名称：

  BROWN N. M. D.; DAVIDSON F.; WILSON J. W., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 209, NO 1, 1-11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Brightly Fluorescent Mes₂B-Functionalized Indolizine Derivatives via Cycloaddition Reactions
  作者：Deng-Tao Yang、Julian Radtke、Soren K. Mellerup、Kang Yuan、Xiang Wang、Matthias Wagner、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00994

  日期：2015.5.15

  Four new BMes2-functionalized indolizine derivatives (Mes = mesityl) have been prepared via the cycloaddition reaction between pyrido[2,1-a]isoindole (A) or pyrrolo[1,2-a]pyridine (B) and BMes2-containing alkynes. All four compounds are brightly blue or blue-green fluorescent with λem = 428–495 nm and Φ = 0.27–0.68, depending on the substitution position of the BMes2 group. Experimental and TD-DFT

  四个新BMES 2 -官能化氮茚衍生物（MES =异亚丙基丙酮）已经通过吡啶并之间的环加成反应制得[2,1-一个]异吲哚（甲）或吡咯并[1,2一]吡啶（乙）和BMES 2 -含有炔烃。四种化合物均为亮蓝色或蓝绿色荧光，取决于BMES 2组的取代位置，它们的λem = 428–495 nm和Φ= 0.27–0.68 。实验和TD-DFT计算数据表明，负责的荧光的主电子跃迁1 - 4 是从HOMO到LUMO（π→π*），而不是从N→B进行电荷转移，这与以前的发现一致，这表明N上的孤对在整个N杂环中都离域化了。
• Diverse reactions of N-heterocyclic carbenes with an alkynylborane and isolation of a reactive zwitterionic borataallene
  作者：Rüdiger Bertermann、Holger Braunschweig、Christopher K. L. Brown、Alexander Damme、Rian D. Dewhurst、Christian Hörl、Thomas Kramer、Ivo Krummenacher、Bernd Pfaffinger、Krzysztof Radacki

  DOI：10.1039/c3cc46947f

  日期：——

  Ethynyldimesitylborane (1) is synthesised via salt elimination and its reactivity towards NHCs is studied. Depending on their size, NHCs attack either at the boron atom or at the β-alkynyl carbon atom. Steric control over the reaction was probed by reactions with N-heterocyclic carbenes yielding a carbene–borane adduct (2), a 1-boraindane (3), and the first structurally characterised borataallene (4).

  通过消盐法合成了乙炔基二甲酰硼烷 (1)，并对其与 NHC 的反应活性进行了研究。根据其大小，NHC 要么攻击硼原子，要么攻击β-炔基碳原子。通过与 N-杂环碳氢化合物反应生成碳烯-硼烷加合物 (2)、1-硼印烷 (3) 和首个结构上定性的硼达烯 (4)，对反应的立体控制进行了探究。