N⁶-benzoyl-9-(1’-O-[(4,4’-dimethoxytriphenyl)methyl]-3’-hydroxy-(S)-propan-2-yl)adenine | 1443744-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(1’-O-[(4,4’-dimethoxytriphenyl)methyl]-3’-hydroxy-(S)-propan-2-yl)adenine
• 英文别名: (R)-N-(9-(1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
• CAS: 1443744-37-3
• 化学式: C₃₆H₃₃N₅O₅
• 分子量: 615.689
• InChiKey: WDMVIBMMCHQFMV-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(1’-O-[(4,4’-dimethoxytriphenyl)methyl]-3’-hydroxy-(S)-propan-2-yl)adenine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到N⁶-benzoyl-9-(1’-O-[(4,4’-dimethoxytriphenyl)methyl]-3’-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-(S)-propan-2-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphoramidites of isoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid

  摘要：

  IsoGNA，甘油核酸GNA的异构体，是一种灵活（非环状）的核酸，其碱基直接连接到其线性骨架上。与其他已知的灵活核酸相比，IsoGNA表现出（有限的）碱基配对特性。在这里，我们报告了IsoGNA磷酰胺酯的制备细节以及腺嘌呤衍生物合成的另一种途径。这里描述的合成改进使得易于获得IsoGNA，并允许进一步探索这种结构单元在寡核苷酸化学中的应用，从而推动对其有用性和适用性的研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.220
• 作为产物：
  描述：

  1′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3′-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-(S)-propan-2-yl-adenine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(1’-O-[(4,4’-dimethoxytriphenyl)methyl]-3’-hydroxy-(S)-propan-2-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphoramidites of isoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid

  摘要：

  IsoGNA，甘油核酸GNA的异构体，是一种灵活（非环状）的核酸，其碱基直接连接到其线性骨架上。与其他已知的灵活核酸相比，IsoGNA表现出（有限的）碱基配对特性。在这里，我们报告了IsoGNA磷酰胺酯的制备细节以及腺嘌呤衍生物合成的另一种途径。这里描述的合成改进使得易于获得IsoGNA，并允许进一步探索这种结构单元在寡核苷酸化学中的应用，从而推动对其有用性和适用性的研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.220

文献信息

• Base-Pairing Properties of a Structural Isomer of Glycerol Nucleic Acid
  作者：Phaneendrasai Karri、Venkateshwarlu Punna、Keunsoo Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/anie.201300795

  日期：2013.5.27

  limit! IsoGNA (a structural isomer of GNA) was found—in sharp contrast to GNA—to be highly restricted in its ability to base‐pair with itself and other nucleic acids. While homogeneous sequences (e.g. isoGNA(A)16) formed duplexes, the heterogeneous sequences showed no base‐pairing. This exemplifies the limitations of canonical nucleobases as the recognition elements in simpler, more primitive phosphate

  知道你的极限！与GNA形成鲜明对比的是，发现IsoGNA（GNA的结构异构体）在与自身和其他核酸碱基配对的能力上受到严格限制。虽然同质序列（例如isoGNA（A）16）形成双链体，但异质序列未显示碱基配对。这举例说明了在更简单，更原始的磷酸盐骨架中作为识别元件的规范核碱基的局限性。