1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-octanol | 126680-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-octanol
• 英文别名: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octan-4-ol；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctan-4-ol
• CAS: 126680-66-8
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: HCNSMFHNQLKGDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-octanol 在 chromium(VI) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 丙位辛内酯
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的单叔丁基二甲基甲硅烷基化二醇的氧化环化

  摘要：

  描述了单叔丁基二甲基甲硅烷基化的二醇的氧化。叔丁基二甲基甲硅烷基部分可用于控制环化方向和形成的环的大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80509-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性六元氧鎓叶立德形成-[2,3]-σ重排的2-重氮-3-酮酸酯的重排（II）催化剂及其在（+）-tanikolide合成中的应用

  摘要：

  描述了具有C-6取代基的Dirhodium（II）催化的氧鎓叶立德形成-[2,3]-σ重排的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯。6-烷基或6-芳基取代的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯与催化量的Rh 2（S -PTTL）4的反应以化学选择性和立体选择性方式进行，以提供6-取代的2 -烯丙基-3-氧代四氢吡喃-2-羧酸酯的收率高，非对映选择性高。为了证明该顺序反应的实用性，我们进行了（+）-tanikolide的全合成，其中δ-内酯骨架的构建是通过使用2-碘联苯甲酰胺催化的四氢吡喃-2-甲醇的氧化裂解而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.012

文献信息

• Stereoselective Construction of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via Intramolecular Amide Enolate Alkylation: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Muhammad Latif、Jeong In Yun、Kalapati Seshadri、Hyoung Rae Kim、Chi Hoon Park、Haeil Park、Hyoungsu Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00046

  日期：2015.3.20

  A highly stereoselective construction of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans was achieved by using an intramolecular amide enolate alkylation with KHMDS. The efficiency and practicality of this methodology was successfully demonstrated in the total synthesis of (−)-centrolobine (1).

  通过用KHMDS进行分子内酰胺烯酸酯烷基化，实现了2，6-顺式-二取代的四氢吡喃的高度立体选择性的构建。该方法的效率和实用性已在（​​-）-中心洛宾（1）的全合成中得到了成功证明。
• Rhodium(II) perfluorobutyrate catalyzed silane alcoholysis. A highly selective route to silyl ethers
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Vahid Bagheri、Roland J. Pieters、Patricia J. Lewis、Matthew M. Pearson

  DOI：10.1021/jo00312a010

  日期：1990.12
• DOYLE, MICHAEL P.;HIGH, KENNETH G.;BAGHERI, VAHID;PIETERS, ROLAND J.;LEWI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6082-6086
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、HIGH, KENNETH G.、BAGHERI, VAHID、PIETERS, ROLAND J.、LEWI+

  DOI：——

  日期：——