tert-butyl (S,E)-4-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1438408-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-4-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1438408-15-1
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₄Si
• 分子量: 509.761
• InChiKey: BRBIUCCYTWTFSN-BRGVFWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 (3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d