1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-one | 61602-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-phenyl-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-one；1,5-dimethyl-3-phenyl-1,5-dihydro-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-one；1,5-Dimethyl-3-phenylimidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-one
• CAS: 61602-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: BILFTHRSIGROKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘌呤类化合物通过弓形黄素（7-氮杂吡啶）的转化简便合成

  摘要：

  - 本文描述了通过处理毒黄素可靠而简便地合成 6-氮杂嘌呤 (1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-ones) (7-azapteridines) 与 10% 氢氧化钠水溶液在 5-25 °C 下进行苯甲酸型重排，然后通过空气进行脱羧和氧化。此外，在 10% 乙醇氢氧化钠中加热 6-氮杂嘌呤，得到相应的 1,2,4-三嗪-5,6(1H,4H)-二酮，这是由 6-氮杂嘌呤的咪唑环裂变引起的。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)111
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基肼基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型KDM4C抑制剂的合理设计，合成和生物学分析。

  摘要：

  KDM4家族的人组蛋白脱甲基酶已经与诸如前列腺癌和乳腺癌的疾病有关。当前已知的大多数抑制剂都遭受酶同工型之间的低渗透性和低选择性。在这项研究中，毒素黄素被用于设计和合成具有改善的生物活性和体外ADME特性的新型KDM4C抑制剂。抑制剂表现出良好的被动细胞通透性和代谢稳定性。然而，减少氧化还原责任并因此对细胞生存力的非特异性影响仍然是一个挑战。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115128

文献信息

• Synthesis of 6-Azapurines by Transformation of Toxoflavins and Reumycins (7-Azapteridines) and their Cytotoxicities
  作者：Jun Ma、Fumio Yoneda、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1071/ch14425

  日期：——

  This paper describes a reliable and facile synthesis of 6-azapurines, 1,5-dimethyl-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(5H)-ones and 5-methyl-5H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6(7H)-ones, by treatment of toxoflavins and reumycins with 10 % aqueous or ethanolic sodium hydroxide at 5–70°C or reflux, followed by decarboxylation and oxidation by air along with a benzilic acid type rearrangement. Furthermore

  本文介绍了一种可靠且简便的合成6-氮杂uri啶酮，1,5-二甲基-1 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（5 H）-ones和5-甲基-5 H-咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6（7 H）-一，通过在10-70°C或回流下用10％氢氧化钠或乙醇乙醇溶液处理毒素黄素和瑞霉素，然后通过空气脱羧和氧化以及苯甲酸类型重排。此外，将产生的6-氮杂嘌呤在10％乙醇氢氧化钠中加热，得到具有1-甲基脲的相应的1-甲基-5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪。还研究了6-氮杂嘌呤类药物对CCRF-HSB-2（人类T细胞急性淋巴母细胞性白血病）和KB（人类口腔表皮样癌）细胞系的抗肿瘤活性，其中某些化合物显示出预期的抗肿瘤活性。
• YONEDA F.; NAGAMURA T.; KAWAMURA M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A>, 1976, NO 16, 568-659
  作者：YONEDA F.、 NAGAMURA T.、 KAWAMURA M.

  DOI：——

  日期：——