硅烷胺,1-(1,1-二甲基乙基)-1,1-二甲基-N-2-丙烯基- | 120420-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷胺,1-(1,1-二甲基乙基)-1,1-二甲基-N-2-丙烯基-
• 英文名称: N-allyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)amine
• 英文别名: N-t-butyldimethylsilyl allyl amine；tert-butyldimethylsilylamine；N-allyl-1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilanamine；tert-butyldimethylsilyl allyl amine；Allylamine, N-tert-butyldimethylsilyl-；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 120420-05-5
• 化学式: C₉H₂₁NSi
• 分子量: 171.358
• InChiKey: MJXMQTPPPXOJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷胺,1-(1,1-二甲基乙基)-1,1-二甲基-N-2-丙烯基- 在 Grubbs catalyst first generation catalyst Pd/C 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-氯-1,2-二氢-1,2-天竹碱
  参考文献：
  名称：

  杂化有机/无机苯

  摘要：

  BN芳香族不容易！1,2-二氢-1,2-氮杂嘌呤是一种杂化的有机/无机苯，是一种稳定的芳族分子，其特征不同于其等电的“有机”（苯）和“无机”（硼嗪）对应物。高水平的计算完全支持实验性的结构，光谱和化学数据。

  DOI：

  10.1002/anie.200805554
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 丙烯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到硅烷胺,1-(1,1-二甲基乙基)-1,1-二甲基-N-2-丙烯基-
  参考文献：
  名称：

  N-Allyl-N-tert-butyldimethylsilylamine for chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition to tert-butyl alkenoatesElectronic supplementary information (ESI) available: general procedure for addition reaction, deallylation, silylation of allylamine and data for compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405347h/

  摘要：

  手性配体催化的锂N-烯丙基-N-(叔丁基二甲基硅基)胺与烯酯的非对称共轭加成反应顺利进行，经过脱硅化处理后，得到相应的3-烯丙基氨基烷酸酯，具有高的对映选择性和高的产率。氮原子上的烯丙基很容易被去除，从而获得3-氨基烷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b405347h

文献信息

• Silicon-assisted synthesis of β-lactams
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel McGarry、Mark J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86663-1

  日期：1988.1

  Reaction of -silyl imines with silyi ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment of the intermediate -silyl β-aminoesters with MeMgBr, produces -silyl-azetidin-2-ones in good yield; use of trimethylsilyl triflate as Lewis acid catalyst can be advantageous in some cases. The preparation of the -t-butyldimethylsilyl imine of ethyl glyoxylate in this context is detailed

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。
• Dianion Aggregates Derived from Lithiation of <i>N</i>-Silyl Allylamine
  作者：Paul G. Williard、Madeleine A. Jacobson

  DOI：10.1021/ol006045m

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] Three different N-silyl-protected allylamines, i.e., N-TMS, N-TBDMS, and N-TIPS allylamine, were lihtiated by reaction with excess n-butyllithium. Crystallization of the resulting dianions and X-ray structure determination yields three uniquely different aggregates.

  [反应：见正文]通过与过量的正丁基锂反应，液化了三种不同的N-甲硅烷基保护的烯丙胺，即N-TMS，N-TBDMS和N-TIPS烯丙胺。生成的二价阴离子的结晶和X射线结构的确定产生了三个唯一不同的聚集体。
• AZABORINE COMPOUNDS AS HYDROGEN STORAGE SUBSTRATES
  申请人：Liu Shih-Yuan

  公开号：US20110021818A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Selected 1,2-azaborine compounds exhibit utility as hydrogen storage substrates, and are useful as components of hydrogen storage devices.

  选定的1,2-氮硼杂环化合物可作为储氢底物，并可用作储氢装置的组成部分。
• COLVIN, ERNEST W.;MCGARRY, DANIEL;NUGENT, MARK J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4157-4172
  作者：COLVIN, ERNEST W.、MCGARRY, DANIEL、NUGENT, MARK J.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Energy Release from Substituted Dewar Isomers of 1,2‐Dihydro‐1,2‐Azaborinines Catalyzed by Coinage Metal Lewis Acids
  作者：Robert C. Richter、Sonja M. Biebl、Ralf Einholz、Johannes Walz、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Markus Ströbele、Holger F. Bettinger、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/anie.202405818

  日期：2024.7.22

  Molecular solar thermal systems (MOST) represent an auspicious solution for the storage of solar energy. We report silver salts as a unique class of catalysts, capable of releasing the stored energy from the promising 1,2‐dihydro‐1,2‐azaborinine based MOST system. Mechanistic investigations provided insights into the silver catalyzed thermal backreaction, concurrently unveiling the first crystal structure of a 2‐aza‐3‐borabicyclo[2.2.0]hex‐5‐ene, the Dewar isomer of 1,2‐dihydro‐1,2‐azaborinine. Quantification of activation energies by kinetic experiments has elucidated the advantageous energy outcomes associated with Lewis acid catalysts, a phenomenon corroborated through computational analysis. By means of low temperature NMR spectroscopy, mechanistic insights into the coordination of Ag+ to the 1,2‐dihydro‐1,2‐azaborinine were gained.