1,2-bis(4-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)diazene | 1443648-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(4-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)diazene
• CAS: 1443648-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 460.122
• InChiKey: LUPXBGSQVFCKDU-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)diazene 在 copper(l) iodide 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4,4'-(diazene-1,2-diyl)(E)-bis(3,5-dimethylbenzoate)
  参考文献：
  名称：

  活性酯官能化偶氮苯作为多功能积木

  摘要：

  偶氮苯是重要的分子开关，但仍然难以选择性地官能化。已经建立了一种在温和条件下将 NHS 酯引入偶氮苯和重氮辛的高产率 Pd 催化交叉偶联方法。除了极少数例外，产量一直很高。NHS 官能化偶氮苯与伯胺定量反应。这些胺在生物系统和材料科学中无处不在。

  DOI：

  10.3390/molecules26133916
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯胺 在 manganese(IV) oxide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,2-bis(4-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  活性酯官能化偶氮苯作为多功能积木

  摘要：

  偶氮苯是重要的分子开关，但仍然难以选择性地官能化。已经建立了一种在温和条件下将 NHS 酯引入偶氮苯和重氮辛的高产率 Pd 催化交叉偶联方法。除了极少数例外，产量一直很高。NHS 官能化偶氮苯与伯胺定量反应。这些胺在生物系统和材料科学中无处不在。

  DOI：

  10.3390/molecules26133916

文献信息

• Photoswitching Azo Compounds in Vivo with Red Light
  作者：Subhas Samanta、Andrew A. Beharry、Oleg Sadovski、Theresa M. McCormick、Amirhossein Babalhavaeji、Vince Tropepe、G. Andrew Woolley

  DOI：10.1021/ja402220t

  日期：2013.7.3

  photoisomerization of azobenzenes provides a general means for the photocontrol of molecular structure and function. For applications in vivo, however, the wavelength of irradiation required for trans-to-cis isomerization of azobenzenes is critical since UV and most visible wavelengths are strongly scattered by cells and tissues. We report here that azobenzene compounds in which all four positions ortho to the azo

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