(3S,4R,5R)-5-carboxylic acid-3,4-dihydroxypiperidin-2-one | 1369715-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-carboxylic acid-3,4-dihydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1369715-42-3
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: KXKBTQMGCUEEFJ-NUNKFHFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,2'S,3'S)-5-carboxylic acid-3.4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(3S,4R,5R)-5-carboxylic acid-3,4-dihydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异黄酮内酰胺的尿酸类似物，作为纳摩尔葡糖醛酸糖苷酶抑制剂

  摘要：

  据报道，由d-阿拉伯糖合成（3 S，4 R，5 R）-3,4-二羟基哌啶-2-一-5-羧酸（'异黄酮内酰胺尿酸盐）。该产品是针对牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶的低纳摩尔浓度范围（K i 36 nM）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.009

文献信息

• A uronic acid analogue of isofagomine lactam as a nanomolar glucuronidase inhibitor
  作者：Emil Lindbäck、You Zhou、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.009

  日期：2012.4

  The synthesis of (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxypiperidin-2-one-5-carboxylic acid (‘isofagomine lactam uronate’) from d-arabinose is reported. The product is a potent inhibitor in the low nanomolar range (Ki 36 nM) for bovine liver β-glucuronidase.

  据报道，由d-阿拉伯糖合成（3 S，4 R，5 R）-3,4-二羟基哌啶-2-一-5-羧酸（'异黄酮内酰胺尿酸盐）。该产品是针对牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶的低纳摩尔浓度范围（K i 36 nM）的有效抑制剂。