(S)-methyl 3-(2-(4-(2-(S)-tertbutoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yloxy)-2-(tritylamino)propanoate | 1207188-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(2-(4-(2-(S)-tertbutoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yloxy)-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 1207188-19-9
• 化学式: C₃₉H₄₂N₆O₇
• 分子量: 706.798
• InChiKey: GKGUPELMRWXYNP-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  155.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(2-(benzylsulfonyl)pyrimidin-4-yloxy)-2-(tritylamino)propanoate 、 N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到(S)-methyl 3-(2-(4-(2-(S)-tertbutoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yloxy)-2-(tritylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成新嘧啶基α-氨基酸的简单方法

  摘要：

  提出了一种简单的合成方法，用于制备旋光嘧啶基α-氨基酸。研究了2-（苄基磺酰基）-4-异丙氧基嘧啶和几种受保护的天然α-氨基酸的亲核侧链之间的亲核ipso取代反应，以获得新的嘧啶-2-基α-氨基酸。讨论了该反应的详细优化研究。此外，研究了在Mitsunobu条件下用一些天然α-氨基酸的羟基侧链对2-（苄基硫烷基）-4（3H）嘧啶酮进行选择性O-烷基化的方法，作为制备新嘧啶丁-4-基α-的方法。氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.077