6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,10-dimethyl-1,9,9-triphenyl-6-(prop-1-en-2-yl)-2,4,8-trioxa-9-silaundecane | 1429638-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,10-dimethyl-1,9,9-triphenyl-6-(prop-1-en-2-yl)-2,4,8-trioxa-9-silaundecane
• CAS: 1429638-55-0
• 化学式: C₃₆H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 604.977
• InChiKey: JCBAUUTUBURVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,10-dimethyl-1,9,9-triphenyl-6-(prop-1-en-2-yl)-2,4,8-trioxa-9-silaundecane 在 吡啶 、 臭氧 、 苏丹Ⅳ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以71%的产率得到4-(benzyloxymethoxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,10-dimethyl-1,9,9-triphenyl-6-(prop-1-en-2-yl)-2,4,8-trioxa-9-silaundecane
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799