tert-butyl(dimethyl){[4-(tributylstannyl)but-3-ynyl]oxy}silane | 98155-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(dimethyl){[4-(tributylstannyl)but-3-ynyl]oxy}silane
• 英文别名: tributyl[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butyn-1-yl]stannane
• CAS: 98155-22-7
• 化学式: C₂₂H₄₆OSiSn
• 分子量: 473.402
• InChiKey: JBONGBCWRNXTNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl){[4-(tributylstannyl)but-3-ynyl]oxy}silane 在 钯 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-Benzyl-4-[(E)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-pent-2-enoyl]-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与拉特朗库林有关的综合研究。四氢吡喃基噻唑烷-2-酮体系的合成

  摘要：

  通过降解latrunculin -B（）或从L-半胱氨酸合成已合成了几种4-四氢吡喃基-噻唑烷-2-酮系统。化合物的NMR研究表明，尽管降解化合物以单一环状半缩酮形式存在，但其他合成化合物以平衡混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84260-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 三正丁基氢锡 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到tert-butyl(dimethyl){[4-(tributylstannyl)but-3-ynyl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  TEMPO在锌催化的末端炔烃与氢化锡的脱氢和氧化脱氢锡烷基化反应中的剧烈作用

  摘要：

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900540

文献信息

• 4-exo-dig and 5-exo-dig Cyclocarbopalladations: an expeditious solution toward molecular complexity?
  作者：Christophe Bour、Gaëlle Blond、Bahaâ Salem、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.116

  日期：2006.11

  The 4-exo-dig and 5-exo-dig cyclocarbopalladations have been efficiently used to produce molecular complexity in a straightforward manner. Strained 1,2-cyclobutanediols are rapidly obtained under microwave irradiation in high yields. In many cases, the cyclocarbopalladation cascade reaction is associated with a 6 or 8π electrocyclic reaction. During the process of the 5-exo-dig cyclocarbopalladation

  4- exo - dig和5- exo - dig环卡巴来合成已被有效地用于以简单的方式产生分子复杂性。在微波辐射下，可以高产率快速获得应变的1,2-环丁二醇。在许多情况下，环卡巴拉定级联反应与6或8π电环反应有关。在5-过程外型-挖cyclocarbopalladation上苯并环庚酮衍生物，芳族C-H活化导致乙烯基取代芳烃。蛇胆草和Aleurodiscal家族的天然产物的多环骨架可以从​​简单的起始原料中分几步制备。
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Dihydrofuran Formation via a Formal Stevens Shift of a Carbon Substituent within a Disubstituted-Carbon Oxonium Ylide
  作者：Ken S. Feldman、Michelle Laci Wrobleski

  DOI：10.1021/jo0011080

  日期：2000.12.1

  and 1-pyranyl ethers of 1-hydroxybut-3-ynyl(phenyl)iodonium triflate triggers a sequence of reactions that ultimately delivers 2-substituted 3-p-toluenesulfonyldihydrofuran products in variable yields. A putative 1,2-group shift within an unsaturated oxonium ylide (Stevens rearrangement) accounts for the oxygen-to-carbon transfer of the ether substituent. Deuterium labeling studies clarify the mechanistic

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。
• Hydrozirconation/transmetalation of acetylenic stannanes. New 1,1-dimetallo reagents
  作者：Bruce H. Lipshutz、Robert Keil

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03852-x

  日期：1994.6

  substituted by both Bu3Sn and Cp2ZrCI groups on the terminal sp2-1ike carbon. These stereodefined reagents can be selectively transmetalated at zirconium to afford cuprates which deliver product vinyl stannanes in both substitution and Michael addition reactions.

  摘要用Cp2Zr（H）Cl处理1-三丁基锡烷基炔烃可得到sp2-1ike末端碳原子上的Bu3Sn和Cp2ZrCI取代的烯烃中间体。这些立体确定的试剂可以在锆上选择性地金属转移以提供铜酸盐，其在取代和迈克尔加成反应中均递送产物乙烯基锡烷。
• Total synthesis of the cytotoxic Annonaceous acetogenin (30S)-bullanin
  作者：James A. Marshall、Kevin W. Hinkle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10739-0

  日期：1998.3

  The total synthesis of (+)-(30S)-bullanin, a highly cytotoxic annonaceous acetogenin, was effected by a convergent approach in which the key core bis-2,2′-tetrahydrofuran stereocenters were introduced through a combination of Sharpless asymmetric dihydroxylation and SE2′ additions of oxygenated nonracemic allylic stannane and indium reagents to γ-oxygenated aldehydes.

  （+）-（30S）-bullanin（一种具有高细胞毒性的非乙酰乙酸原）的总合成是通过一种收敛方法实现的，该方法通过结合Sharpless不对称二羟基化反应和结合引入关键核心bis -2,2'-四氢呋喃立体中心。 S E 2'向γ-氧化的醛中添加氧化的非外消旋烯丙基锡和铟试剂。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles
  作者：Duane E. Rudisill、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00286a014

  日期：1989.12