7-[2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine | 261776-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-[2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine
• 英文别名: 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]-triazine；N'-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]imidazo[4,5-d]triazin-4-yl]-N,N-dibutylmethanimidamide
• CAS: 261776-88-9
• 化学式: C₃₉H₄₇N₇O₅
• 分子量: 693.846
• InChiKey: RHHXKHOIAGJXOG-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 7-[2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到7-[2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine-3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-2'-脱氧腺苷：寡核苷酸的合成，碱基配对的选择性和堆积特性。

  摘要：

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 NaOAc buffer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 7-[2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-2'-脱氧腺苷：寡核苷酸的合成，碱基配对的选择性和堆积特性。

  摘要：

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

文献信息

• 2-AZAPURINE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1214331B1

  公开（公告）日：2006-10-11