7,7-dimethyl-4,6-di(trimethylsilyl)dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole | 1361340-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-4,6-di(trimethylsilyl)dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole
• 英文别名: (7,7-Dimethyl-3-trimethylsilyl-4,9-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2,5,10-tetraen-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1361340-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₆S₂Si₃
• 分子量: 366.771
• InChiKey: HKLIWLVLPOZURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-4,6-di(trimethylsilyl)dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到7,7-dimethyl-4-bromo-6-trimethylsilyldithieno[2,3-b:4',3'-d]silole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dithieno[2,3-b:4′,3′-d]siloles and Their Selective Bromination

  摘要：

  The efficient synthesis of novel unsymmetrical dithienosiloles, 7,7-dimethyl-4,6-di(trimethylslyl)-dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole (1) and 7,7-dimethyl-2,4,6-tri(trimethylsilyl)-dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole (2) has been developed by intramolecular silole formation with 4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetrakis(trimethylsilyl)-[3,3']bithienyl (3) as the starting material in the presence of t-BuLi. Upon treatment with N-bromosuccinimide (NBS) under controlled conditions, dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole was selectively brominated to produce mono-, di-, and tribrominated dithieno[2,3-b:4',3'-d]siloles in good yields. The crystal structures of the title compounds are described.

  DOI：

  10.1021/jo202111z
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetrakis(trimethylsilyl)-3,3'-bithiophene 在 叔丁基锂 、 水 作用下， 以90%的产率得到7,7-dimethyl-4,6-di(trimethylsilyl)dithieno[2,3-b:4',3'-d]silole
  参考文献：
  名称：

  无规二噻吩甲硅烷基三元共聚物：在聚合物太阳能电池中的合成与应用

  摘要：

  通过微波辅助的Stille偶联聚合反应，由具有壬酰基和丙二腈作为吸电子基团的两种不同的二噻吩甲硅油基单体制备了一系列无规的二噻吩甲硅油基三元共聚物。最终三元共聚物的化学结构由1确认。1 H NMR和所有聚合物表现出良好的热稳定性。随着壬酰基修饰的二噻吩甲硅烷基比率的提高，分子内的电荷转移峰发生红移，并且最高占据的分子轨道能级逐渐增加。还尝试将这些聚合物用作聚合物太阳能电池的供体材料，并且所有聚合物都呈现出高于1.0 V的高开路电压。最终的功率转换效率范围为1.16％至3.29％，且单体的比例得到了调整。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.026

文献信息

• Side chain engineering of dithienosilole-based polymers for application in polymer solar cells
  作者：Miao Li、Lijie Liu、Chunmei Zhao、Yuanyuan Zhou、Yijing Guo、Jinsheng Song、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.011

  日期：2016.11

  Stille coupling method is employed for the polymerization. The photophysical, thermal, electrochemical and photovoltaic properties of the new polymers were characterized. The series of the polymers presented similar absorption behavior, but slight differences could be observed. Finally, the polymers were evaluated as the donor materials for polymer solar cells, which all presented high open-circuit voltage

  由具有不同酰基的二噻吩甲硅油基单体和作为共聚单体的苯并二噻吩设计并制备了一系列二噻吩甲硅油基共聚物。聚合采用微波辅助Stille偶联法。表征了新聚合物的光物理，热，电化学和光伏性质。该系列聚合物表现出相似的吸收行为，但是可以观察到细微的差异。最后，将聚合物作为聚合物太阳能电池的供体材料进行评估，它们均表现出约1.0 V的高开路电压，并且支链3,7-二甲基辛烷改性的聚合物表现出最佳性能，PCE为2.66％（V oc  = 1.01 V，J sc  = 6.71 mA / cm2，FF  = 0.39）。这种光电变化可能归因于被取代的烷基链引起的形态差异。
• CN102584880
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——