(S)-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol | 129247-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol；(R)-1-O-[(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-1,2-propanediol
• CAS: 129247-67-2；138247-71-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: XWHUZXKFPUZHKI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 、 (S)-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005

文献信息

• Control of Kinetic Pathways toward Supramolecular Chiral Polymorphs for Tunable Circularly Polarized Luminescence
  作者：Hongfei Pan、Baokai Hou、Yuanyuan Jiang、Mengqi Liu、Xiang‐Kui Ren、Zhijian Chen

  DOI：10.1002/chem.202400899

  日期：2024.6.6

  The chiral and amphiphilic aza-BODIPY dye (S)-1 exhibits kinetic-controlled self-assembly pathways toward three supramolecular polymorphs with distinct nanomorphologies and chiroptical properties. Temporal control of the kinetic transformation process from Agg. B to Agg. C leads to aggregate mixtures consisting of different ratios of Agg. B and Agg. C that show wavelength-tunable circularly polarized

  手性和两亲性氮杂-BODIPY染料( S ) -1表现出动力学控制的自组装途径，形成具有不同纳米形态和手性光学性质的三种超分子多晶型物。 Agg 动力学转化过程的时间控制。 B到Agg。 C导致由不同比例的Agg组成的聚集体混合物。 B和Agg。 C显示波长可调的圆偏振发光。
• Non-naturally Occurring Regio Isomer of Lysophosphatidylserine Exhibits Potent Agonistic Activity toward G Protein-Coupled Receptors
  作者：Sho Nakamura、Misa Sayama、Akiharu Uwamizu、Sejin Jung、Masaya Ikubo、Yuko Otani、Kuniyuki Kano、Jumpei Omi、Asuka Inoue、Junken Aoki、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01126

  日期：2020.9.10

  Lysophosphatidylserine (LysoPS), an endogenous ligand of G protein-coupled receptors, consists of L-serine, glycerol, and fatty acid moieties connected by phosphodiester and ester linkages, respectively. An ester linkage of phosphatidylserine can be hydrolyzed at the 1-position or at the 2-position to give 2-acyl lysophospholipid or 1-acyl lysophospholipid, respectively. 2-Acyl lysophospholipid is in nonenzymatic equilibrium with 1-acyl lysophospholipid in vivo. On the other hand, 3-acyl lysophospholipid is not found, at least in mammals, raising the question of whether the reason for this might be that the 3-acyl isomer lacks the biological activities of the other isomers. Here, to test this idea, we designed and synthesized a series of new 3-acyl lysophospholipids. Structure- activity relationship studies of more than 100 "glycol surrogate" derivatives led to the identification of potent and selective agonists for LysoPS receptors GPR34 and P2Y10. Thus, the non-natural 3-acyl compounds are indeed active and appear to be biologically orthogonal with respect to the physiologically relevant 1- and 2-acyl lysophospholipids.