2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-(4-monomethoxytritylamino)-5'-deoxyuridine | 420122-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-(4-monomethoxytritylamino)-5'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-[[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 420122-89-0
• 化学式: C₃₅H₄₃N₃O₆Si
• 分子量: 629.828
• InChiKey: NHKXZFDGQVNWAR-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-(4-monomethoxytritylamino)-5'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(2R,3S,4R,5R)-2-[[[amino-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]amino]methylidene]amino]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  RNA的磷酸二酯键与胍键的替代：核糖核酸胍的固相合成。

  摘要：

  [反应：见正文]用带正电的胍盐键取代RNA的带负电的磷酸二酯键，即可得到聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。预计RNG通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合。报道了结构单元的制备和RNG的固相合成。已经合成了三聚和五聚尿嘧啶RNG。

  DOI：

  10.1021/ol9912478
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5'-(4-monomethoxytritylamino)-5'-deoxyuridine 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-(4-monomethoxytritylamino)-5'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸胍的合成：用正胍盐键代替RNA的负磷酸二酯键

  摘要：

  用带正电的胍盐键代替RNA的带负电的磷酸二酯键，可提供聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。RNG被设计为通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合，因此RNG是推定的反义/抗原试剂。报道了用于RNG合成的尿苷和腺嘌呤结构单元的制备以及低聚RNG的逐步合成。已合成了五聚体同型尿嘧啶基，腺苷酸和五聚体混合碱基序列。该方法还应用于方便的RNG固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01185-1

文献信息

• Incorporation of positively charged ribonucleic guanidine linkages into oligodeoxyribonucleotides: Development of potent antisense agents
  作者：Myunji Park、Daniele Canzio、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.063

  日期：2008.4

  Oligodeoxynucleic acid (21-mer) containing both negatively charged phosphate and positively charged ribonucleic guanidine linkages (RNG/DNA chimera) have been synthesized. DNA binding characteristics and nuclease resistance of RNG/DNA chimeras have been evaluated. Using the bcr-abl oncogene (cause of chronic myeloid leukemia) as a target, the binding of a 21-mer RNG/DNA chimera that includes six RNG's is more than 103.5 stronger than the binding of 21-mer composed solely of DNA. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.