(5S,6S,7S)-tert-butyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate | 1101862-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (5S,6S,7S)-tert-butyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5S,6S,7S)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 1101862-53-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₉
• 分子量: 488.535
• InChiKey: VLMPGEXTIVAOEG-QKJNVESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7S)-tert-butyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(5S,6S,7S)-tert-butyl 7-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应：（+）-鬼臼毒素的简明全合成。

  摘要：

  报道了具有对映选择性顺序共轭加成-烯丙基化反应的（+）-鬼臼毒素的高度灵活和简洁的全合成。从可商购获得的3,4,5-三甲氧基肉桂酸开始，这一新途径仅需八步即可产生（+）-鬼臼毒素1，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/ol8026208